Taukskābes

Taukskābes ir karbonskābes ar 4 līdz 30 (visbiežāk 14—24) oglekļa atomu garām molekulu virknēm. Dabā sastopamas vairāk nekā 1000 dažādu taukskābju, no kurām izplatītākās ir apmēram 20.^[1] Dabā taukskābes pastāv glicerīna esteru veidā augu eļļās un dzīvnieku taukos (atkarībā no taukskābju saišu piesātinātības), no kā tās arī lielākoties iegūst. Vēl taukskābes var iegūt, oksidējot ogļūdeņražus. Taukskābes, kas nav piesaistītas citām molekulām, sauc par brīvajām taukskābēm.

Uzbūve

Taukskābes veido gara piesātināta vai nepiesātināta ogļūdeņraža atlikuma virkne, kuras galā ir karboksilgrupa (−COOH). Ar rentgenstruktūranalīzi noskaidrots, ka ogļūdeņražu virknes ir zigzagveida uzbūves, un leņķi starp oglekļa atomu saitēm ir 110—114°.^[1]

Iedalījums

Dažādu taukskābju trīsdimensiju attēlojums

Pastāv vairāki taukskābju iedalīšanas veidi. Taukskābes var iedalīt pēc oglekļa atomu skaita virknē:

īso virkņu taukskābēs, ko veido 4—6 oglekļa atomi;
vidēji garo virkņu taukskābēs, ko veido 8—10 oglekļa atomi;
garo virkņu taukskābēs, ko veido 12 un vairāk oglekļa atomi.^[1]

Taukskābes var arī iedalīt pēc to piesātinātības:

piesātinātajās taukskābēs, kuru molekulās visas saites starp oglekļa atomiem ir vienkāršas;

Dažādas piesātinātās taukskābes
Triviālais nosaukums	Ķīmiskā uzbūve	C:D
Kaprilskābe	CH₃(CH₂)₆COOH	8:0
Kaprīnskābe	CH₃(CH₂)₈COOH	10:0
Laurīnskābe	CH₃(CH₂)₁₀COOH	12:0
Miristīnskābe	CH₃(CH₂)₁₂COOH	14:0
Palmitīnskābe	CH₃(CH₂)₁₄COOH	16:0
Stearīnskābe	CH₃(CH₂)₁₆COOH	18:0
Arahīnskābe	CH₃(CH₂)₁₈COOH	20:0
Behenskābe	CH₃(CH₂)₂₀COOH	22:0
Lignocerīnskābe	CH₃(CH₂)₂₂COOH	24:0
Cerotīnskābe	CH₃(CH₂)₂₄COOH	26:0

nepiesātinātajās taukskābēs, kuru molekulās ir viena vai vairākas divkāršās saites, atkarībā no divkāršo saišu skaita sīkāk iedalot:
- mononepiesātinātajās taukskābēs (MNTS; angļu: MUFA — monounsaturared fatty acid), kuru molekulās ir viena divkāršā saite. Tās ir apmēram puse no cilvēka organismā esošajām taukskābēm;
- polinepiesātinātajās taukskābēs (PNTS; angļu: PUFA — polyunsaturared fatty acid), kuru molekulās ir 3—6 divkāršās saites. Daļa polinepiesātināto taukskābju (linolskābe, linolēnskābe u.c.) ir neaizstājamas, proti, cilvēka un citu dzīvnieku organismi nespēj šīs taukskābes sintezēt, un tās uzņemamas tikai ar pārtiku.^[1]

Dažādas nepiesātinātās taukskābes un to apzīmējumi
Triviālais nosaukums	Ķīmiskā uzbūve	Δ^x	C:D	n−x
Miristoleīnskābe	CH₃(CH₂)₃CH=CH(CH₂)₇COOH	cis-Δ⁹	14:1	n−5
Palmitoleīnskābe	CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH	cis-Δ⁹	16:1	n−7
Sapienskābe	CH₃(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₄COOH	cis-Δ⁶	16:1	n−10
Oleīnskābe	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH	cis-Δ⁹	18:1	n−9
Elaidīnskābe	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH	trans-Δ⁹	18:1	n−9
Vakcēnskābe	CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₉COOH	trans-Δ¹¹	18:1	n−7
Linolskābe	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH	cis,cis-Δ⁹,Δ¹²	18:2	n−6
Linoelaidīnskābe	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH	trans,trans-Δ⁹,Δ¹²	18:2	n−6
α-linolēnskābe	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇COOH	cis,cis,cis-Δ⁹,Δ¹²,Δ¹⁵	18:3	n−3
Arahidonskābe	CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₃COOH^NIST	cis,cis,cis,cis-Δ⁵Δ⁸,Δ¹¹,Δ¹⁴	20:4	n−6
Eikosapenskābe	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₃COOH	cis,cis,cis,cis,cis-Δ⁵,Δ⁸,Δ¹¹,Δ¹⁴,Δ¹⁷	20:5	n−3
Erukskābe	CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH	cis-Δ¹³	22:1	n−9
Cervonskābe	CH₃CH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₂COOH	cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ⁴,Δ⁷,Δ¹⁰,Δ¹³,Δ¹⁶,Δ¹⁹	22:6	n−3

Atsauces

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Taukskābes

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Māra Kūka. Lipīdi. Mācību līdzeklis organiskajā ķīmijā. Jelgava : Latvijas Lauksaimniecības universitāte, 2007. 13.—19. lpp.

Šis ar organisko ķīmiju saistītais raksts ir nepilnīgs. Jūs varat dot savu ieguldījumu Vikipēdijā, papildinot to.

[Kūka-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Māra Kūka. Lipīdi. Mācību līdzeklis organiskajā ķīmijā. Jelgava : Latvijas Lauksaimniecības universitāte, 2007. 13.—19. lpp.

[1]