Oleīnskābe

ķīmisks savienojums

Oleīnskābe (cis-9-oktadecēnskābe, СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН) pieder pie nepiesātinātajām omega-9 taukskābēm. Oleīnskābe ir bezkrāsains viskozs šķidrums, kas gaisā pamazām oksidējas un kļūst brūngans. Oleīnskābei ir trans struktūrizomērselaidīnskābe. Oleīnskābes sāļus sauc par oleātiem (latīņu: oleum — 'eļļa').

Oleīnskābe

Oleīnskābes struktūrformula

Oleīnskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula C18H34O2
Molmasa 282,4614 g/mol
Blīvums 895 kg/m3
Kušanas temperatūra 13—14 °C
Viršanas temperatūra 460 °C

Atrašanās dabā

labot šo sadaļu

Glicerīda veidā atrodama daudzos augu un dzīvnieku taukos. Piemēram, olīveļļa sastāvā ir 55—80% oleīnskābes. Sevišķi daudz oleīnskābes ir viegli kūstošos taukos.

Oleīnskābe veidojas, sākot sadalīties mirušām bitēm. Dzīvās bites, to sajūtot, instinktīvi aizvāc beigto biti no stropa. Ja dzīvai bitei uzpilina nedaudz oleīnskābes, tā, neskatoties uz pretošanos, arī tiek izmesta no stropa.

Tīru oleīnskābi iegūst, pārziepojot ar sārmu oleīnskābes glicerīdu saturošus taukus. Iegūto taukskābju maisījumu pārvērš svina sāļos, kurus šķīdina ēterī (svina oleāts, atšķirībā no piesātināto taukskābju svina sāļiem, ir ēterī šķīstošs).

Reducējot oleīnskābes karboksilgrupu, iegūst oleilspirtu. Savukārt, reducējot dubultsaiti, var iegūt stearīnskābi. Oksidējot (ozonējot) oleīnskābe sadalās par pelargonskābi un azelaīnskābi. Pievienojot ūdeni oleīnskābes dubultsaitei, iegūst oksistearīnskābi.

Oleīnskābi un tās esterus lieto kā plastifikatorus laku un krāsu rūpniecībā. Lieto arī ziepju ražošanā. Oleīnskābi izmanto kā dzesējošu šķidrumu, apstrādājot cietus metālus un sakausējumus.