Imidazols

ķīmisks savienojums

Imidazols (1,3-diazols, glioksalīns, C3H4N2) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur divus slāpekļa atomus, starp kuriem ir viens oglekļa atoms (struktūra līdzīga oksazola un tiazola gredzeniem, tikai skābekļa vai sēra atomu vietā satur iminogrupu −NH−). Šis cikls ir daudzu dabisku un sintētiski iegūtu savienojumu sastāvā. Imidazols ir bezkrāsaina vai iedzeltena cieta viela (prizmveida kristāli no benzola). Viegli šķīst ūdenī. Imidazolam ir neparasti augsta viršanas temperatūra - tas izskaidrojams ar tā molekulu mijiedarbību ar iminogrupu starpniecību.

Imidazols
Imidazole chemical structure.png
Imidazola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C3H4N2
Molmasa 68,08 g/mol
Blīvums 1230 kg/m3
Kušanas temperatūra 89-91 °C
Viršanas temperatūra 256 °C

Atrašanās dabāLabot

Svarīgākā dabasviela, kas satur imidazola struktūru, ir aminoskābe histidīns. Skābju vai baktēriju iedarbībā šī aminoskābe dekarboksilējas līdz β-imidazoliletilamīnam jeb histamīnam, kas ir svarīga bioloģiski aktīva viela - daudzu dzīvībai svarīgu organisma funkciju regulators. Imidazola gredzens ir daudzu alkaloīdu, piemēram, pilokarpīna pamatā. Tas ir arī purīnvielu struktūrelements.

IegūšanaLabot

Imidazola tipa savienojumu vispārīga sintēzes metode pamatojas uz 1,2-dikarbonilsavienojumu kondensāciju ar amonjaku un aldehīdiem (aizstājot daļu amonjaka ar amīniem, var iegūt N-aizvietotos imidazolus). Kondensējot glioksālu ar amonjaku un formaldehīdu, veidojas pats imidazols, tādēļ imidazolu dažkārt sauc par glioksalīnu.

ĪpašībasLabot

Imidazoli būtiski atšķiras no piroliem ar lielāku bāziskumu (tie ir labi nukleofilie reaģenti). Ar neorganiskām skābēm tie veido sāļus, kuri nehidrolizējas. No otras puses, imidazols un tā N-neaizvietotie atvasinājumi var aizvietot ūdeņraža atomu pie slāpekļa ar metāla atomu (piemēram, pazīstams kālija un imidazola savienojums, kurā ūdeņraža atoms iminogrupā aizvietots ar kāliju - imidazolkālijs).

Imidazols un imidazolkālijs reaģē ar halogēnalkāniem, veidojot N-alkilimidazolus; karsējot tie pārgrupējas par 2-alkilimidazoliem. N-alkilimidazoli spēj arī alkilēties tālāk, veidojot imidazolija sāļus.

Imidazols ir noturīgs pret reducētāju iedarbību. Arī spēcīgi oksidētāji, piemēram, hromskābe, uz to neiedarbojas (taču kālija permanganāts pilnībā sagrauj imidazola gredzenu). Iedarbojoties ar ozonu, notiek starp diviem oglekļa atomiem esošās divkāršās saites saraušana.

IzmantošanaLabot

Imidazolu lieto kā dažu metālu (piemēram, vara) korozijas inhibitoru. Imidazola gredzens ir daudzu medikamentu molekulu sastāvdaļa.