Heterocikliskie savienojumi

(Pāradresēts no Heterocikls)

Heterocikliskie savienojumi (grieķu: heteros - cits, kyklos - riņķis) ir organiski savienojumi, kas atvasināti no arēniem vai cikloalkāniem, aizvietojot oglekļa atomu ciklā vienu vai vairākus atomus ar cita elementa atomiem. Šādus atomus dēvē par heteroatomiem - parastākie heteroatomi ir slāpeklis, skābeklis un sērs. Heterocikliskie savienojumi ir plaši izplatīti dzīvajā dabā un to īpašības ir ļoti daudzveidīgas.

IedalījumsLabot

Heterocikliskos savienojumus sistematizē atkarībā no atomu skaita ciklā un heteroatomu tipa un skaita tajā. Daudziem heterocikliem pieņemti triviālie nosaukumi.

Atkarībā no heteroatoma veida heterocikla nosaukumam pievieno speciālus priedēkļus:

Ja heterociklā ir vairāki dažādi heteroatomi, tos nosauc dotajā secībā (piemēram, oksazols). Heterosavienojuma nosaukumu var veidot arī ar attiecīgu sakni (oks, ti, az utt.). Ja ir vairāki vienādi heteroatomi, to skaitu, kā parasti, norāda ar priedēkļiem di-, tri-, tetra- utt.

Atkarībā no atomu skaita ciklā, lieto dažādas nosaukuma izskaņas:

  • -irīns trīsatomu cikliem;
  • -ets četratomu cikliem;
  • -ols piecatomu cikliem;
  • -īns sešatomu cikliem;
  • -epīns septiņatomu cikliem;
  • -ocīns astoņatomu cikliem.

Heterosavienojumu molekulās var būt viens vai vairāki kondensēti benzola gredzeni. Šādus savienojumus sauc par benzologiem un to nosaukumam pievieno vārdus benz vai dibenz (ja nepieciešams precīzi norādīt benzola cikla atrašanās vietu attiecībā pret heteroatomu, heterocikla saites apzīmē ar burtiem a, b, c utt., sākot no saites heteroatoms-ogleklis un lieto vārdus benzo, dibenzo).

Heterociklu nosaukumi atkarīgi arī no tā, vai to molekulās ir maksimāli iespējamais dubultsaišu skaits (nepiesātinātie heterocikli), vai arī visas vai daļa no tām ir piesātinātas ar ūdeņradi. Parasti pamatnosaukums attiecas uz nepiesātinātajiem cikliem, bet piesātinātajiem pievieno izskaņu -idīns vai -āns. Precīzāk pilnīgi vai nepilnīgi hidrogenētos heterociklus nosauc, lietojot priedēkļus dihidro-, tetrahidro- un norādot attiecīgos cikla atomus ar numuriem.

Iespējami arī heterocikliskie savienojumi ar kondensētiem cikliem un heteroatomiem vairākos ciklos - tos sauc par heterocikliskām kondensētām sistēmām. Šādi savienojumi dabā ir ļoti svarīgi (to struktūras ietilpst nukleotīdu sastāvā, sk. purīns). To nosaukumu pamatā liek lielākā heterocikla nosaukumu, bet kondensēto papildus ciklu vai ciklus norāda ar apzīmējumu furo-, pirolo-, pirido- u.c.

Svarīgāko vienkāršo heterociklu struktūrformulasLabot

Piesātinātie Nepiesātinātie
Heteroatomi Slāpeklis Skābeklis Sērs Slāpeklis Skābeklis Sērs
Trīslocekļu cikli
Nosaukums Aziridīns Oksirāns Tiirāns Azirīns Oksirēns Tiirēns
Struktūrformula            
Četrlocekļu cikli
Nosaukums Azetidīns Oksetāns Tietāns Azets Oksetija jons Tietija jons
Struktūrformula            
Pieclocekļu cikli
Nosaukums Pirolidīns Tetrahidrofurāns Tetrahidrotiofēns Pirols Furāns Tiofēns
Struktūrformula            
Sešlocekļu cikli
Nosaukums Piperidīns Tetrahidropirāns Tiāns Piridīns Pirīlija jons Tiopirīlija jons
Struktūrformula            
Septiņlocekļu cikli
Nosaukums Azepāns Oksepāns Tiepāns Azepīns Oksepīns Tiepīns
Struktūrformula            

LiteratūraLabot

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 663.-671. lpp.