Pirolidīns

Pirolidīns (tetrahidropirols, tetrametilēnimīns, C₄H₉N) ir piesātināts heterociklisks, slāpekli saturošs organiskais savienojums — pilnīgi hidrogenēts pirols. Tas pieder pie cikliskajiem amīniem (imīniem). Pirolidīns ir bezkrāsains šķidrums ar amīniem raksturīgu smaku. Ar ūdeni jaucas jebkurās attiecībās.

Pirolidīns
Pirolidīna struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H9N
Molmasa	71,11 g/mol
Blīvums	866 kg/m3
Kušanas temperatūra	-63
Viršanas temperatūra	87 °C

Atrašanās dabā

Pirolidīns atrodams tabakas un burkānu lapās. Pirolidīna atvasinājumi plaši sastopami dabā. Pirolidīnkarbonskābes L-forma ir svarīga aminoskābe - prolīns. Pirolidīna gredzens ietilpst dažu alkaloīdu - higrīna, kuskhigrīna, nikotīna — struktūras sastāvā.

Iegūšana

Pirolidīnu iegūst, reducējot pirolu ar fosforu un jodūdeņražskābi vai arī tiešā veidā ar ūdeņradi niķeļa vai platīna katalizatora klātienē.
Var iegūt arī, karsējot sausu putrescīna hidrohlorīdu.

Īpašības

Pirolidīns, tāpat kā citi amīni un imīni, ir spēcīga bāze. Tas veido kristāliskus sāļus un viegli alkilējas.

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus