Tiazols

ķīmisks savienojums

Tiazols (1,3-tiazols, metatiazols, C3H3NS) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur vienu slāpekļa un vienu sēra atomu, starp kuriem ir viens oglekļa atoms. Tiazols ir dzeltenīgs šķidrums ar piridīnam līdzīgu aromātu. Grūti šķīst ūdenī.

Tiazols
Thiazole numbering.png Thiazole3d.png
Tiazola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C3H3NS
Molmasa 85,12 g/mol
Blīvums 1199,8 kg/m3
Viršanas temperatūra 116,8 °C

Atrašanās dabāLabot

Tiazola gredzens ir B1 vitamīna (tiamīna) un dažu citotoksisku savienojumu (epotilonu) struktūras pamatā. Pilnīgi piesātināts tiazola gredzens veido dažādu penicilīna grupas dabisko antibiotiku pamatu. Benzotiazola kondensētie gredzeni ietilpst luciferīna sastāvā.

IegūšanaLabot

Tiazolu var iegūt no tioformamīda un hloracetaldehīda. Kondensējot α-halogēnketonus ar N-aizvietotiem tioformamīdiem (tie savukārt iegūstami no kālija ditioformiāta un amīniem), rodas tiazolīnija sāļi (pie tiem pieder B1 vitamīns).

ĪpašībasLabot

Tiazola gredzens ir sevišķi stabils un nesabrūk, pat sildot kopā ar slāpekļskābi. Tiazols un tā atvasinājumi pēc īpašībām atgādina piridīna atvasinājumus. Reducētāji uz tiazolu neiedarbojas. Tiazola un tā atvasinājumu ūdens šķīdumiem ir neitrāla reakcija.

IzmantošanaLabot

Tiazolu lieto kā izejvielu medikamentu, fungicīdu, krāsvielu sintēzei.