Benzols

ķīmisks savienojums

Benzols (fenilūdeņradis, C6H6) parastos apstākļos ir bezkrāsains degtspējīgs šķidrums ar saldenu smaržu. Tā molekula sastāv no 6 oglekļa atomiem, kas ir savienoti gredzenā un katram no šīem oglekļiem ir pievienots viens ūdeņradis. Benzols ir vienkāršākais arēns jeb aromātiskais ogļūdeņradis. To plaši izmanto rūpniecībā, tā ir izejviela zāļu, dažādu plastmasu, sintētiskās gumijas, krāsvielu ražošanā. Benzols ietilpst jēlnaftas sastāvā, tomēr rūpnieciski to iegūst sintētiski no citiem naftas komponentiem. Benzols ir toksisks un kancerogēns savienojums. Tas ir arī kaitīgs apkārtējai videi un ugunsbīstams (tvaiki aizdegas −11 °C temperatūrā, patvaļīgi benzols aizdegas 561 °C temperatūrā).

Benzols

Benzola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C6H6
Molmasa 78,11 g/mol
Blīvums 876,6 kg/m3
Kušanas temperatūra 278,6 K (5,5°C)
Viršanas temperatūra 353,2 K (80,1 °C)

Benzols ir ūdenī mazšķīstošs savienojums (šķīdība ir 1,79 g/l 25 °C temperatūrā), kas toties veido ar ūdeni azeotropu maisījumu (tā viršanas temperatūra ir 69,25 °C, benzola saturs masas procentos ir 91%[1]). Tīra benzola stigrība ir 0,652 puāzi 20 °C temperatūrā. Benzolam ir mazāka reaģētspēja nekā aizvietotajiem arēniem. Visas saites starp oglekļa atomiem benzolā ir vienāda garuma (140 pm). Tās ir īsākas par vienkāršajām saitēm (147 pm) un garākas par dubultsaitēm (134pm). Benzola molekulā π orbitāles elektroni ir vienmērīgi izkliedēti starp visiem 6 oglekļa atomiem, tāpēc benzola struktūrformulu dažreiz zīmē kā sešstūri ar ievilktu apli. Aizvietotajiem aromātiskajiem ogļūdeņražiem tas vairs pilnībā nav spēkā un π orbitāles elektronu sadalījums vairs nav vienmērīgs.

Aizvietojot benzola molekulā vienu vai vairākus ūdeņraža atomus ar funkcionālajām grupām, var iegūt citus arēnus:

Alkilaizvietotāji
Toluols - C6H5-CH3
Ksiloli - C6H4-(CH3)2
Stirols - C6H5-C2H3
Citi aizvietotāji
Fenols - C6H5-OH
Anilīns - C6H5-NH2
Hlorbenzols - C6H5-Cl
Nitrobenzols - C6H5-NO2
Benzoskābe - C6H5-COOH
Kondensētas aromātiskas struktūras
Naftalīns
Antracēns
Benzpirēns

Benzolam ir relatīvi liels oktānskaitlis, tāpēc agrāk to lietoja kā degvielas komponentu, taču benzols ir kancerogēns, tāpēc to degvielām vairs nelieto (legāli).

Gan Eiropā, gan ASV benzolu izmanto citu ķimikāliju ieguvei, piemēram, etilbenzola, kumola vai cikloheksāna.

  1. «Arhivēta kopija». Arhivēts no oriģināla, laiks: 2009. gada 28. aprīlī. Skatīts: 2009. gada 13. oktobrī.

Ārējās saites

labot šo sadaļu