Atvērt galveno izvēlni

Tiofēns

ķīmisks savienojums

Tiofēns (C4H4S) ir aromātisks, heterociklisks organisks savienojums. Tas ir bezkrāsains, gaistošs, ūdenī nešķīstošs šķidrums ar benzolam līdzīgu smaržu.

Tiofēns
Thiophene chemical structure.png
Tiofēna dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C4H4S
Molmasa 84,14 g/mol
Blīvums 1051 kg/m3
Kušanas temperatūra -38 °C
Viršanas temperatūra 84 °C

VēstureLabot

Tiofēns pirmo reizi tika atklāts kā piemaisījums netīram benzolam.

IegūšanaLabot

Var iegūt kā benzola attīrīšanas produktu. Tiofēns sulfurējas vieglāk nekā benzols, tādēļ, sakratot netīru benzolu kopā ar koncentrētu sērskābi, veidojas tiofēnsulfoskābe, kas šķīst sērskābes slānī. Tiofēnu no benzola var atdalīt arī ar dzīvsudraba acetāta palīdzību, jo tiofēns viegli merkurējas (reakcijas produktu pēc tam sadala ar sālsskābi). Sintētiski tiofēnu iegūst, destilējot nātrija sukcinātu ar fosfora trisulfīdu.

Atrašanās dabāLabot

Tiofēna atvasinājumi ir sastopami vairāku sēnēs un augstākajos augos sastopamu bioloģiski aktīvo vielu sastāvā.

ĪpašībasLabot

Reaģējot ar sērskābi, tiofēns veido intensīvu zilu krāsu (tā saucamā indofenīna reakcija). Tā kā tiofēns vienmēr sastopams neattīrītā no akmeņogļu darvas iegūtā benzolā, šo reakciju lieto benzola pierādīšanai. Tiofēnu ir ļoti grūti atdalīt no benzola, jo tā ķīmiskās un fizikālās īpašības ir ļoti līdzīgas (tiofēns pieder pie nebenzoīdajiem aromātiskajiem savienojumiem un tā "aromātiskais" raksturs ir vēl izteiktāks nekā furānam). Tiofēna molekulā aizvietojot sēru ar skābekli, iegūst furānu, ar slāpekli - pirolu.