Furazāns
Furazāns (1,2,5-oksadiazols, C2H2N2O) pieder pie heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur 2 slāpekļa atomus, starp kuriem ir skābekļa atoms. Furazānam ir struktūrizomērs — 1,3,4-oksadiazols, kurā cikla skābekļa atoms ir savienots ar 2 oglekļa atomiem.
Furazāns | |
---|---|
Furazāna struktūrformula | |
Ķīmiskā formula | C2H2N2O |
Molmasa | 70,05 g/mol |
Viršanas temperatūra | 98 °C |
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuFurazāni dabā nav sastopami, bet furazāna gredzens ietilpst sintētiskā anaboliskā steroīda - furazabola - sastāvā.
Iegūšana
labot šo sadaļuFurazānu un tā atvasinājumus iegūst, atšķeļot ūdeni no glioksīma tipa savienojumiem (α-diketonu dioksīmiem). Tādējādi furazānus var uzskatīt par savdabīgiem α-dioksīmu anhidrīdiem.
Īpašības
labot šo sadaļuJa furazāna gredzens ir aizvietots pie abiem oglekļa atomiem, tam piemīt liela stabilitāte un tas neatveras, pat iedarbojoties ar kālija permanganātu - oksidējas tikai sānķēdes. Oksidējot dimetilfurazānu, rodas atbilstošā dikarbonskābe. Monoaizvietotie furazāni sadalās vieglāk (iedarbojoties ar sārmu, rodas ketoskābju nitriloksīmi). Piemēram, no metilfurazāna rodas pirovīnogskābes nitriloksīms (nitrili - savienojumi, kas satur nitrilgrupu −C≡N; oksīmi - savienojumi ar grupu =N−OH).
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus