Oksazols

ķīmisks savienojums

Oksazols (1,3-oksazols, C3H3NO) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur vienu slāpekļa un vienu skābekļa atomu, starp kuriem ir viens oglekļa atoms. Oksazols ir viegli uzliesmojošs šķidrums ar piridīnam līdzīgu aromātu, tas labi šķīst ūdenī.

Oksazols
Oxazole.png
Oksazola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C3H3NO
Molmasa 69,06 g/mol
Blīvums 1080 kg/m3
Kušanas temperatūra -87 °C
Viršanas temperatūra 69,5 °C

Atrašanās dabāLabot

Oksazola atvasinājumi var veidoties, oksidējoties serīnu vai treonīnu saturošiem peptīdiem. Atšķirībā no oksazola sēru saturošā analoga - tiazola, oksazola gredzenu saturošas vielas dabā sastopamas reti.

IegūšanaLabot

Visvienkāršāk iegūt, dekarboksilējot atbilstošo karbonskābi (4-oksazolkarbonskābi). Var iegūt arī no ciānhidrīniem un aldehīdiem (Fišera oksazola sintēze).

Līdzīgi furāna iegūšanai no 1,4-diketoniem, oksazols iegūstams, iedarbojoties ar fosfora(V) hlorīdu vai tionilhlorīdu uz acilaminoketoniem.

ĪpašībasLabot

Oksazolam piemīt vājas bāziskas īpašības.

IzmantošanaLabot

Oksazolu un tā atvasinājumus lieto bioķīmiskajām un farmaceitiskajām sintēzēm, kā arī krāsvielu un augu aizsardzības līdzekļu iegūšanai.