Oksazols
Oksazols (1,3-oksazols, C3H3NO) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem. Tā pieclocekļu cikls satur vienu slāpekļa un vienu skābekļa atomu, starp kuriem ir viens oglekļa atoms. Oksazols ir viegli uzliesmojošs šķidrums ar piridīnam līdzīgu aromātu, tas labi šķīst ūdenī.
Oksazols | |
---|---|
Oksazola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis | |
Ķīmiskā formula | C3H3NO |
Molmasa | 69,06 g/mol |
Blīvums | 1080 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | -87 °C |
Viršanas temperatūra | 69,5 °C |
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuOksazola atvasinājumi var veidoties, oksidējoties serīnu vai treonīnu saturošiem peptīdiem. Atšķirībā no oksazola sēru saturošā analoga - tiazola, oksazola gredzenu saturošas vielas dabā sastopamas reti.
Iegūšana
labot šo sadaļuVisvienkāršāk iegūt, dekarboksilējot atbilstošo karbonskābi (4-oksazolkarbonskābi). Var iegūt arī no ciānhidrīniem un aldehīdiem (Fišera oksazola sintēze).
Līdzīgi furāna iegūšanai no 1,4-diketoniem, oksazols iegūstams, iedarbojoties ar fosfora(V) hlorīdu vai tionilhlorīdu uz acilaminoketoniem.
Īpašības
labot šo sadaļuOksazolam piemīt vājas bāziskas īpašības.
Izmantošana
labot šo sadaļuOksazolu un tā atvasinājumus lieto bioķīmiskajām un farmaceitiskajām sintēzēm, kā arī krāsvielu un augu aizsardzības līdzekļu iegūšanai.
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus