Pirazols

ķīmisks savienojums

Pirazols (1,2-diazols, α-piromonazols, C3H4N2) pieder pie azolu grupas heterocikliskajiem "aromātiskajiem" savienojumiem un ir imidazola struktūrizomērs. Pirazola nosaukums atvasināts no pirola, no kura tas atšķiras ar vienas CH-grupas nomaiņu ar slāpekli. Tā pieclocekļu cikls satur divus blakus esošus slāpekļa atomus. Pirazols ir bezkrāsaina cieta viela (adatveida kristāli no etanola vai ligroīna) ar piridīnam līdzīgu aromātu. Viegli šķīst ūdenī.

Pirazols
Pyrazole numbering.png Pyrazole3d.png
Pirazola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C3H4N2
Molmasa 68,08 g/mol
Kušanas temperatūra 70 °C
Viršanas temperatūra 186—188 °C

Atrašanās dabāLabot

Dabā pirazola atvasinājumi, atšķirībā no imidazola atvasinājumiem, tikpat kā nav sastopami un ir iegūstami sintētiski.

IegūšanaLabot

Pirazolu un tā atvasinājumus iegūst, hidrazīnam un tā atvasinājumiem kondensējoties ar 1,3-dikarbonilsavienojumiem (diketoniem, aldehīdketoniem, ketokarbonskābēm).

Tie rodas arī, hidrazīnam iedarbojoties uz α,β-nepiesātinātiem aldehīdiem, ketoniem un karbonskābēm.

Pirazolu var iegūt, acetilēnam reaģējot ar diazometānu.

ĪpašībasLabot

Pirazolam piemīt bāziskas īpašības. Tas viegli nitrējas un sulfurējas. Pirazoli ir visai stabili savienojumi, kam nav tieksmes uz sasveķošanos vai polimerizāciju. To minerālsāļi ir ļoti nestabili.

Pirazola gredzens ir noturīgs pret kālija permanganāta iedarbību.

Pirazola atvasinājumus iespējams reducēt ar nātrija un spirta palīdzību līdz pirazolīniem un pirazolidīniem, taču reducēšana noris visai grūti, tādēļ šādus savienojumus parasti iegūst ar citām metodēm.

IzmantošanaLabot

Pirazola un pirazolona atvasinājumi ir dažu krāsvielu un medikamentu (antipirīns) pamatā.