Karbazols
Karbazols (dibenzpirols, difenilēnimīns, C12H9N) ir heterociklisks slāpekli saturošs organiskais savienojums, kura molekula sastāv no kondensētiem diviem benzola un viena pirola gredzena (karbazols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu, tādēļ tā molekula ir visai stabila). Ūdenī praktiski nešķīst, labi šķīst hloroformā un citos organiskajos šķīdinātājos. Kristalizējas no ksilola bezkrāsainu plāksnīšu veidā.
Karbazols | |
---|---|
Karbazola struktūrformula | |
Ķīmiskā formula | C12H9N |
Molmasa | 167,21 g/mol |
Blīvums | 1100 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 247° |
Viršanas temperatūra | 354,8 °C |
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuKarbazolu lielos daudzumos satur akmeņogļu darva.
Iegūšana
labot šo sadaļuKarbazolu rūpnieciski iegūst no akmeņogļu darvas (pievienojot tai kālija hidroksīdu, pārdestilējot paliek karbazola kālija sāls).
Var iegūt, karsējot difenilamīnu vai (kopā ar skābēm) o-o'-diaminodifenilu.
Īpašības
labot šo sadaļuPiemīt vājas bāziskas īpašības, ar skābēm veido sāļus (grūti šķīstošu pikrātu un perhlorātu). Tāpat kā visi otrējie amīni, veido N-nitrozoatvasinājumu.
Izmantošana
labot šo sadaļuKarbazolu lieto dažādu krāsvielu sintēzei.
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S + N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O + N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O + 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus