1,2,3-Triazols

1,2,3-Triazols (nesimetriskais triazols, C₂H₃N₃) ir viens no triazola izomēriem - heterociklisks "aromātiskais" savienojums. Tā pieclocekļu cikls satur 3 blakus esošus slāpekļa atomus (atšķirībā no 1,2,4-triazola, kura molekulā starp diviem no tiem ir viens oglekļa atoms). 1,2,3-Triazols ir viegli kūstoša bezkrāsaina kristāliska viela ar vāju amīniem līdzīgu smaku, kas ļoti labi šķīst ūdenī.

1,2,3-Triazols
1,2,3-triazola struktūrformula un molekulas modelis
CAS numurs	288-36-8
Ķīmiskā formula	C2H3N3
Molmasa	69,07 g/mol
Blīvums	1192 kg/m3
Kušanas temperatūra	23-25 °C
Viršanas temperatūra	203 °C (pie 739 mm Hg
Šķīdība ūdenī	ļoti labi šķīstošs

Iegūšana

1,2,3-Triazolu un tā atvasinājumus iegūst, iedarbojoties ar slāpekļūdeņražskābi HN₃ vai tās organiskajiem atvasinājumiem (azīdiem) uz savienojumiem ar trīskāršo saiti (tā saucamā ciklopievienošanās reakcija).

Var iegūt, dekarboksilējot triazolkarbonskābes.

Īpašības

1,2,3-Triazola gredzens ir neparasti stabils, salīdzinājumā ar citiem savienojumiem, kuri satur 3 slāpekļa atomu ķēdi. Karsējot vakuumā līdz 500 °C, tas atšķeļ N₂ molekulu, veidojot aziridīnu - trīslocekļu ciklu. 1,2,3-Triazola cikls ir stabilāks pat par benzola gredzenu (oksidējot benzotriazolu - savienojumu, kura molekulā benzola gredzens savienots ar triazola gredzenu - vispirms oksidējas benzols un veidojas 1,2,3-triazoldikarbonskābe). Jutīgāks triazols ir pret reducētājiem.

1,2,3-Triazola atvasinājumi vienlaicīgi ir vājas bāzes (pie slāpekļa atoma esošo ūdeņraža atomu var aizvietot ar metāla atomu) un vājas N−H skābes.

Izmantošana

Triazolu izmanto organiskajām sintēzēm. 1,2,3-Triazola cikls ietilpst dažu medikamentu sastāvā.

Literatūra

• O. Neilands. Organiskā ķīmija. R: Zvaigzne, 1977, 710.-712. lpp.
• П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 1008. lpp. (krieviski)

Svarīgākie heterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S + N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O + N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O + 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli    **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    ***satur kondensētu benzola gredzenu    ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus