Atvērt galveno izvēlni

Dzintarskābe

ķīmisks savienojums

Dzintarskābe (butāndiskābe, etāndikarbonskābe, HOOC–CH2–CH2–COOH) pieder pie piesātinātajām divvērtīgajām karbonskābēm. Dzintarskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem (latīņu: succinum - dzintars). Dzintarskābe ir balta, kristāliska viela, kas šķīst ūdenī un spirtā.

Dzintarskābe
Succinic acid.png
Dzintarskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula HOOC–CH2–CH2–COOH
Molmasa 118,09 g/mol
Blīvums 1564 kg/m3
Kušanas temperatūra 185 - 187 °C
Viršanas temperatūra 235 °C

VēstureLabot

Dzintarskābe pirmo reizi tika iegūta XVI. gadsimtā. 1546. gadā Georgs Agrikola to ieguva destilējot dzintaru sausā veidā.

Atrašanās dabāLabot

Dabā dzintarskābe atrodama daudzos augļos (negatavās ērkšķogās, tomatos, vīnogās, mellenēs, biešu sulā, rabarberos). Pēc garšas vidēji skābena un vienlaicīgi viegli sāļa.

Dzintarskābei organismā ir liela bioloģiska nozīme - tā piedalās šūnu elpošanas procesos.

IegūšanaLabot

Rūpniecībā dzintarskābi iegūst, hidrējot maleīnskābes anhidrīdu, kā arī, bakteriāli raudzējot amonija tartrātu vai kalcija malātu.

Dzintarskābi var iegūt no dibrometāna, iedarbojoties uz to ar kālija cianīdu un hidrolizējot iegūto dicianīdu sārmainā vidē. To var iegūt arī, katalītiski reducējot maleīnskābi vai fumārskābi.

Svarīgākās īpašībasLabot

Karsējot dzintarskābe zaudē ūdeni un veido dzintarskābes anhidrīdu, kas ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls.

Dzintarskābei vispār raksturīga pieclocekļu ciklu viegla veidošanās, piemēram, karsējot amonija sukcinātu, var iegūt sukcinimīdu. Tas ir ciklisks savienojums, kas satur slāpekli un no tā var iegūt pirolu, destilējot cinka klātienē.

Savukārt, karsējot dzintarskābi kopā ar fosfora sulfīdu, iegūst citu heterociklisku savienojumu - tiofēnu.

IzmantošanaLabot

Dzintarskābi dažkārt lieto medicīniskos nolūkos. Dzintarskābes anhidrīdu lieto kā daudzu krāsvielu, piemēram, rodamīna, izejvielu. Ļoti liela loma dzintarskābei ir hemoglobīna veidošanās procesā un paātrina vielmaiņu.