Fumārskābe

Fumārskābe (trans-butēndiskābe, trans-1,2-etilēndikarbonskābe, allomaleīnskābe, boletīnskābe, lihenīnskābe, HOOC−CH=CH−СООН) un tās cis-izomērs (maleīnskābe) ir vienkāršākā nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe. Fumārskābe ir ūdenī grūti šķīstoša balta kristāliska viela. Fumārskābes esterus un sāļus sauc par fumarātiem.

Fumārskābe
Fumārskābes struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H4O4
Molmasa	116,1 g/mol
Blīvums	1635 kg/m3
Kušanas temperatūra	287 °C
Viršanas temperatūra	sublimējas

Atrašanās dabā

Fumārskābe bieži atrodama sēnēs, galvenokārt bekās (Boletus) un atmatenēs {Agaricus). Fumārskābi mēdz saturēt arī ķērpji, piemēram, Islandes ķērpis (Cetraria islandica) un citi augi, kā ārstniecības matuzāle (Fumaria officinalis), no kā arī cēlies fumārskābes nosaukums (latīņu: fuma - dūmi; matuzāli senos laikos dedzināja, lai tās dūmi atvairītu ļaunos garus).

Saules gaismā fumārskābe veidojas cilvēka ādā. Pelējuma sēnīšu iedarbībā fumārskābe var veidoties no ogļhidrātiem.

Atšķirībā no stereoizomēra maleīnskābes, kas dabā nav sastopama un organismiem ir kaitīga, fumārskābei ir liela nozīme dzīvnieku vielmaiņā. Fumarāta jons ir neatņemama Krebsa cikla sastāvdaļa un piedalās enerģijas iegūšanā no uzņemtās barības.

Iegūšana

Fumārskābi var iegūt, karsējot ābolskābi (zemākās temperatūrās veidojas fumārskābe, augstākās - maleīnskābe). Fumārskābe ir stabilāka par maleīnskābi un iegūstama no pēdējās sildot vai apgaismojot.
Pirmo reizi fumārskābe iegūta no bromdzintarskābes. Rūpnieciski fumārskābi iegūst no furfurola, oksidējot to ar nātrija hlorātu vanādiju saturoša katalizatora klātienē.

Īpašības

Karsējot kopā ar ūdeni slēgtā traukā, var iegūt D,L-ābolskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + H₂O → HOOC−CHOH−CH₂−СООН

Reducējot (hidrogenējot), iegūst dzintarskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + H₂ → HOOC−CH₂−CH₂−СООН

Reakcijā ar HBr iegūst bromdzintarskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + HBr → HOOC−CH₂−CHBr−СООН

Visas šīs ķīmiskās reakcijas fumārskābei ir kopīgas ar maleīnskābi, kas pierāda, ka tās ir cis-trans-izomēri.

Izmantošana

Medicīnā lieto psoriāzes ārstēšanai. Tā kā fumārskābe nav toksiska, to lieto kā pārtikas piedevu vīnskābes un daļēji citronskābes vietā (pievieno dzērieniem, cepamajam pulverim, saldumiem). Fumārskābi lieto arī poliesteru sveķu un daudzvērtīgo spirtu iegūšanai.