Furfurols

Furfurols (no latīņu furfur — ‘klijas’ + oleum — ‘eļļa’) (furān-2-karbaldehīds, α furilaldehīds, C₅H₄O₂) tīrā veidā ir bezkrāsains šķidrums ar mandeļu smaržu. Reaģējot ar gaisa skābekli, tas kļūst dzeltens. Furfurols ir heterociklisks aromātiskais aldehīds (satur furāna ciklu).

Furfurols
Furfurola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C5H4O2
Molmasa	96,07 g/mol
Blīvums	1160 kg/m3
Kušanas temperatūra	-36,5 °C
Viršanas temperatūra	161,7 °C

Vēsture

Furfurols pirmo reizi tika iegūts 1832. gadā, kā skudrskābes ieguves blakusprodukts. (Tajos laikos skudrskābi ražoja, destilējot skudras). 1840. gadā tika atklāta metode furfurola ieguvei no augu materiāliem (salmi, utt.) un tika noteikta empīriskā formula. Furfurola struktūrformulu noteica 1901. gadā. Rūpnieciska ražošana sākās 1922. gadā. Pirms tam furfurolam nebija plaša pielietojuma, to tikai nedaudz lietoja par smaržvielu.

Iegūšana

Mūsdienās lietotā furfurola ražošanas metode tika atklāta 1840. gadā. Furfurolu iegūst no salmiem, kukurūzas stublājiem, zāģu skaidām un līdzīgiem materiāliem, karsējot tos kopā ar koncentrētu sērskābi. Šie organiskie materiāli satur hemicelulozes, kas hidrolizējas par ksilozi, kas tālāk dehidratējas par furfurolu. Reakcijas iznākums ir apmēram 10% no sākotnējā augu materiāla masas. Furfurols iztvaiko kopā ar ūdeni, un tos atdala pēc kondensācijas. Vislielākās furfurola ražošanas jaudas ir Ķīnā, kur ražo apmēram pusi no pasaulē saražotā furfurola.

Īpašības

Furfurols šķīst lielākajā daļā polāro organisko šķīdinātāju, bet slikti šķīst ūdenī un alkānos. Furfurols iesaistās aldehīdu un aromātisko savienojumu reakcijās. Aromātiskās struktūras stabilitāte ir mazāka kā benzolam, tāpēc furfurolam hidrogenēšana un pievienošanās reakcijas notiek vieglāk. Temperatūrās virs 250 °C furfurols sadalās par furānu un oglekļa monoksīdu. Sildot kopā ar skābēm, furfurols polimerizējas sveķos.

Izmantošana

Furfurolu lieto naftas rūpniecībā diēnu ekstrakcijai no ogļūdeņražu maisījumiem. Furfurolu un tā reducēšanas produktu — furfurilspirtu, kopā ar fenolu vai acetonu lieto par polimēru izejvielu. Šādus polimērus dažreiz lieto stiklplasta izgatavošanai. Furfurolu lieto arī par furāna, tetrahidrofurāna un fumārskābes izejvielu.

Ārējās saites

• Latvija var! Pierādīt neiespējamo