Citronskābe

Citronskābe (2-hidroksipropān-1,2,3-trikarbonskābe, НООС–СН₂–C(COOH)(OH)–СН₂–СООН) pieder pie trīsvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Citronskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Citronskābes sāļus sauc par citrātiem.

Citronskābe
Citronskābes struktūrformula Citronskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C6H8O7
Molmasa	192,12 g/mol
Blīvums	1665 kg/m3
Kušanas temperatūra	153 °C
Viršanas temperatūra	sadalās 175 °C temperatūrā

Vēsture

Citronskābe atklāta negatavu citronu sulā (Karls Vilhelms Šēle 1784. gadā), no tā cēlies vielas nosaukums.

Atrašanās dabā

Citroni

Citronskābe ir viena no dabā visbiežāk sastopamajām organiskajām skābēm. Tā atrodama ne tikai citronos, bet arī daudzos citos augļos un ogās (jāņogās, brūklenēs, pīlādžogās, upenēs), biešu sulā, vīnā, skujās un citur. Sastopama arī dzīvnieku un cilvēka organismā.

Citronskābei ir liela nozīme bioķīmijā, jo citrāta jons ir ļoti svarīgs trikarbonskābju cikla starpprodukts (šo ciklu sauc arī par citronskābes ciklu; pateicoties šim procesam, organismā notiek enerģijas iegūšana no glikozes jeb šūnu elpošana).

Iegūšana

Citronskābi rūpnieciski iegūst bioķīmiskā ceļā (daži pelējuma sēnīšu veidi — citromicētes — spēj pārstrādāt ogļhidrātus citronskābē). To var iegūt no negataviem citroniem, kuros atrodas lielā daudzumā (iegūšanā pamatojas uz citronskābes kalcija sāls slikto šķīdību).

Ķīmiski sintezēt citronskābi var no acetona, tā hloratvasinājumam reaģējot ar KCN un iegūto produktu pārziepojot.

Īpašības

Citronskābe var eksistēt kā bezūdens formā, tā arī kristālhidrāta veidā ar 1 molekulu ūdens. Kristālhidrāts kūst jau 100 °C temperatūrā.

Citronskābi karsējot, rodas citrakonskābe un itakonskābe, uzmanīgi karsējot, var iegūt starpproduktu — akonītskābi. Akonītskābi, citrakonskābi, itakonskābi un mezakonskābi dažkārt dēvē par pirocitronskābēm (no grieķu: πῦρ (pûr) — 'uguns').

Koncentrētas sērskābes klātienē citronskābe atšķeļ ūdeni un CO (jeb skudrskābi) un rodas acetondikarbonskābe.

Izmantošana

Citronskābi lieto kā pārtikas piedevu (E330) limonādēm, sulām, saldumiem, sausajiem putojošajiem dzērienu koncentrātiem; to pievieno arī medikamentiem (piemēram, citramonam), izmanto kosmētikā. Citronskābi pievieno krāsvielu šķīdumiem krāsainajā audumu apdrukā.

Interesanti fakti

Pastāv maldīgs uzskats, ka citronskābe izraisa vēzi. Pārpratums cēlies no Krebsa cikla nosaukuma, kā atklājēja Hansa Ādolfa Krebsa vārdā mēdz saukt bioķīmisko citronskābes ciklu (vācu: Krebs — 'vēzis'). Patiesībā citronskābei nav nekādu kancerogēnu īpašību.