Maleīnskābe

Maleīnskābe (cis-butēndiskābe, cis-1,2-etilēndikarbonskābe, HOOC−CH=CH−СООН) un tās trans-izomērs (fumārskābe) ir vienkāršākā nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe. Maleīnskābe ir ūdenī šķīstoša balta kristāliska viela. Maleīnskābes esterus un sāļus sauc par maleātiem.

Maleīnskābe
Maleīnskābes struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H4O4
Molmasa	116,1 g/mol
Blīvums	1590 kg/m3
Kušanas temperatūra	130,5 °C
Viršanas temperatūra	135 °C (sadalās)

Atrašanās dabā

Atšķirībā no fumārskābes, maleīnskābe dabā nav sastopama un ir visai toksiska viela.

Iegūšana

Maleīnskābi var iegūt, karsējot ābolskābi (zemākās temperatūrās veidojas fumārskābe, augstākās - maleīnskābe). No tā cēlies maleīnskābes nosaukums (latīņu: malum - ābols).

HOOC−CHOH−CH₂−СООН → HOOC−CH=CH−СООН + H₂O

Rūpnieciski iegūst anhidrīda veidā, katalītiski oksidējot benzolu ar gaisa skābekli.

Īpašības

Karsējot kopā ar ūdeni slēgtā traukā, var iegūt D,L-ābolskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + H₂O → HOOC−CHOH−CH₂−СООН

Reducējot (hidrogenējot), iegūst dzintarskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + H₂ → HOOC−CH₂−CH₂−СООН

Reakcijā ar HBr iegūst bromdzintarskābi:

HOOC−CH=CH−СООН + HBr → HOOC−CH₂−CHBr−СООН

Visas šīs ķīmiskās reakcijas maleīnskābei ir kopīgas ar fumārskābi, kas pierāda, ka tās ir cis-trans-izomēri. Savukārt fizikālās īpašības abām vielām ir visai atšķirīgas - fumārskābe ir ūdenī praktiski nešķīstoša un tās kušanas temperatūra ir daudz augstāka. Maleīnskābe ir stiprāka skābe par fumārskābi. Fumārskābe ir stabilāks izomērs (tas izskaidrojams ar maleīnskābes karboksilgrupu spēcīgu savstarpēju atgrūšanos). Maleīnskābe pārvēršas par fumārskābi apgaismojot (sevišķi neliela broma daudzuma klātienē), sildot līdz kušanas temperatūrai, iedarbojoties ar stiprām skābēm.

Tā kā maleīnskābe, atšķirībā no fumārskābes, viegli veido ciklisku maleīnskābes anhidrīdu, ir skaidrs, ka maleīnskābe ir cis-izomērs, jo šajā gadījumā karboksilgrupas atrodas tuvu kopā, kas veicina ūdens atšķelšanos:

To pierāda arī maleīnskābes veidošanās, oksidējot 1,4-benzohinonu - hinona molekulā karbonilgrupas attiecībā pret divkāršo saiti viennozīmīgi ieņem cis pozīciju, tātad arī radušās maleīnskābes karboksilgrupas būs šādā pozīcijā:

Ir visai maz gadījumu, kad tik skaidri iespējams noteikt izomēru telpisko konfigurāciju, tādēļ dažkārt cis savienojumus dēvē par maleinoīdiem savienojumiem, bet trans savienojumus - par fumaroīdiem.

Pielietošana

Ķīmiskajā rūpniecībā maleīnskābi lieto kā izejvielu glioksilskābes iegūšanai ozonolīzes ceļā.