1,4-benzohinons

ķīmisks savienojums
(Pāradresēts no Hinons)
Šis raksts ir par vienkāršāko hinonu. Par citiem hinoniem skatīt rakstu hinoni.

1,4-benzohinons (C6H4O2), kuru bieži sauc par para-hinonu vai vienkārši par hinonu, ir vienkāršākais hinonu pārstāvis — dzeltena kristāliska viela, kuras īpatnējā smarža atgādina hlora smaku. Para-hinons destilējas ar ūdens tvaiku un viegli sublimējas. Nokļūstot uz ādas, krāso to brūnā krāsā.

1,4-benzohinons
P-Benzochinon.svg     1,4-benzoquinone-3D-vdW.png
p-benzohinona struktūrformula un molekulas modelis
Para-Benzoquinone needles.jpg
p-benzohinona adatveida kristāli
Citi nosaukumi p-benzohinons, para-benzohinons,
hinons, para-hinons,
2,5-cikloheksadiēn-1,4-dions
CAS numurs 106-51-4
Ķīmiskā formula C6H4O2
Molmasa 84,16 g/mol
Blīvums 1318 kg/m3
Kušanas temperatūra 115 °C
Viršanas temperatūra sublimējas
Šķīdība ūdenī nedaudz šķīst karstā ūdenī

VēstureLabot

1,4-benzohinonu pirmais ieguva krievu ķīmiķis Aleksandrs Voskresenskis 1838. gadā savā doktora darbā, kuru veica Justusa fon Lībiga laboratorijā.[1] Viņš šo vielu ieguva no hinas skābes, oksidējot to ar mangāna dioksīdu sērskābes klātienē, un nosauca par "hinoilu".

Zviedru ķīmiķis Jenss Jākobs Bercēliuss konstatēja, ka "hinoilam" ir ketoniem līdzīgas īpašības un deva tam mūsdienās lietojamo nosaukumu "hinons" (hin- — hinas skābe un -ons — ketons). Šo vielu turpināja pētīt vācu ķīmiķis Frīdrihs Vēlers, kurš 1844. gadā ieguva hidrohinonu, reducējot hinonu ar sērūdeņradi.[2]

Molekulas uzbūveLabot

 
C–C un C–O saišu garumi benzohinona (Q), semihinona anjona (Q-) un hidrohinona (H2Q) molekulās

p-Benzohinona sešlocekļu cikls ir planārs, bet, atšķirībā no benzola gredzena, visai nesimetrisks, jo tā divkāršās saites ir būtiski īsākas par vienkāršajām saitēm. Benzohinona anjonam (semihinona anjonam) daļēji piemīt aromātiskas īpašības un tā saites ir savā starpā līdzīgākas.

IegūšanaLabot

Parasti iegūst, oksidējot anilīnu ar hroma trioksīdu.

Pazīstama interesanta hinona iegūšanas metode no acetilēna un oglekļa(II) oksīda īpašu katalizatoru klātienē (V. Repe):

2H−C≡C−H + 2CO → C6H4O2

Ķīmiskās īpašībasLabot

Viegli reducējas par hidrohinonu. 1,4-benzohinons iedarbojas ar hidrohinonu, veidojot hinhidronu — violetmelnu kristālisku lādiņa pārneses kompleksu. Ūdens šķīdumos hinhidrons disociē atpakaļ par hinonu un hidrohinonu.

Reaģē ar hidroksilamīnu, veidojot oksīmus.

Ar Griņjāra reaģentiem p-benzohinons, bet it īpaši tā atvasinājumi, veido trīsvērtīgos spirtus — hinolus.[3]

Oksidējot ar kālija persulfātu sudraba sulfāta klātienē, p-benzohinons veido maleīnskābi:  

IzmantošanaLabot

Para-benzohinonu izmanto hidrohinona iegūšanai. Organiskajā sintēzē to lieto par starpproduktu un oksidētāju dažādās reakcijās.

LiteratūraLabot

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 524. lpp.

AtsaucesLabot

  1. И. С. Дмитриев. Взгляд на формирование химических школ Петербурга. Природа, № 9, 2003 Archived 2007. gada 24. maijā, Wayback Machine vietnē. (krieviski)
  2. Wöhler, F. Untersuchungen über des Chinons. Ann. 1844, 51, 152
  3. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 703. lpp. (krieviski)