Fenantrēns

ķīmisks savienojums

Fenantrēns (C14H10) ir policikliskais aromātiskais ogļūdeņradis,[1] kas pieder pie tricikliskajiem arēniem (sastāv no trim savienotiem benzola gredzeniem). [2] Tie ir savienoti angulāri kondensētu (leņķī izvietotu, atšķirībā no antracēna) ciklu veidā.[3] Nosaukums "fenantrēns" ir veidots no terminiem "fenilgrupa" un "antracēns". Fenantrēns nelielos daudzumos ir atrodams cigarešu dūmos un saules gaismas ietekmē sakairinātā, fotosensibilizētā ādā. Fenantrēns ir bezkrāsaina cieta viela (parasti balts pulveris, kam ir zila fluorescence).

Fenantrēns
Phenanthrene positionNumberingWithMargin.png
Fenantrēna struktūrformula ar atomu numerāciju
Phenantrene-3D-vdW.png
Fenantrēna molekulas modelis
CAS numurs 85-01-8
Ķīmiskā formula C14H10
Molmasa 178,23 g g/mol
Blīvums 1,18 g kg/m3
Kušanas temperatūra 374 K (101 °C)
Viršanas temperatūra 605 K (332,6 °C)
Šķīdība ūdenī 1,6 mg/L

Fenantrēns gandrīz nešķīst ūdenī, bet šķīst organiskos šķīdinātājos ar zemu polaritāti, piemēram, toluolā, tetrahlorogleklī, ēterī, hloroformā, etiķskābē un benzolā.

Fenantrēnam līdzīga viela, kam 4. un 5. oglekļa atoms aizvietots ar slāpekļa atomiem, ir fenantrolīns — svarīgs kompleksveidotājs (ligands).

MedicīnāLabot

Fenantrēns ir pamats morfīnam, kas ir ķīmiski psihoaktīvo vielu klasē, kas sastāv no opioīdu pretsāpju līdzekļiem, klepus slāpētājiem, halucinogēniem u.c. [4]

IegūšanaLabot

Fenantrēnu iegūst no akmeņogļu darvas. Akmeņogļu pirolīzes produkts kopā ar darvas ūdeni veido koksēšanā radušos gaistošu vielu kondensātus. Akmeņogļu darvu destilē, no frakcijām izdala atsevišķas vielas — benzolu, fenolu, naftalīnu, antracēnu, pirēnu u.c.; to skaitā iegūst arī fenantrēnu.

Fenantrēns ir arī kreozota sastāvā, un Eiropas Ķīmisko vielu aģentūras Riska novērtēšanas komitejas atzinumā novērtējuši to kā noturīgu, bioakumulatīvu un toksisku.[5]

Fenantrēnu var iegūt arī fotoķīmiski no dažiem savienojumiem, kam aromātiskās grupas ir saistītas ar divkāršo saiti (C=C).

Atrašanās dabāLabot

Ravatīts ir dabisks minerāls, kas sastāv no fenantrēna. Tas ir konstatēts nelielos daudzumos dažās ogļu apakšzemes degšanas vietās. Ravatīts pieder pie nelielās organisko minerālu grupas.[6]

ĪpašībasLabot

Fenantrēna reakcijas parasti notiek 9. un 10. pozīcijā, piemēram:

Lai iegūtu citus izomērus, nepieciešams oksidēt attiecīgos fenantrēna dioksiatvasinājumus vai diaminoatvasinājumus.

Balstoties uz Klāra likumu, fenantrēns ir stabilāks nekā tā lineārais izomērs antracēns. Tas izskaidrojams ar tā saucamās ūdeņraža-ūdeņraža saites veidošanos starp 4. un 5. ūdeņraža atomiem. [7]

AtsaucesLabot

  1. E. Jansons (1994). Ķīmija pamatskolām 2.daļa. Lielvārds. ISBN 9984-513-17-3
  2. D.Cēdere, J.Logins (1996). Organiskā ķīmija ar ievirzi bioķīmijā. Zvaigzne ABC. ISBN 9984-560-22-8
  3. https://www.mykoob.lv/?index/liis_macibu_materiali_documents/category/33/material/354/documentsshow/1
  4. Visi obligātie farmakoloģijas preparāti (latviski)
  5. Komisijas Direktīva 2011/71/ES (2011. gada 26. jūlijs) (latviski)
  6. http://webmineral.com/data/Ravatite.shtml#.Uj8oQdJYNR4
  7. Clar, E. (Erich) (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392