Fenantrēns
Fenantrēns (C14H10) ir policikliskais aromātiskais ogļūdeņradis,[1] kas pieder pie tricikliskajiem arēniem (sastāv no trim savienotiem benzola gredzeniem).[2] Tie ir savienoti angulāri kondensētu (leņķī izvietotu, atšķirībā no antracēna) ciklu veidā.[3] Nosaukums "fenantrēns" ir veidots no terminiem "fenilgrupa" un "antracēns". Fenantrēns nelielos daudzumos ir atrodams cigarešu dūmos un saules gaismas ietekmē sakairinātā, fotosensibilizētā ādā. Fenantrēns ir bezkrāsaina cieta viela (parasti balts pulveris, kam ir zila fluorescence).
| Fenantrēns | |
|---|---|
 Fenantrēna struktūrformula ar atomu numerāciju  Fenantrēna molekulas modelis | |
| CAS numurs | 85-01-8 |
| Ķīmiskā formula | C14H10 |
| Molmasa | 178,23 g g/mol |
| Blīvums | 1,18 g kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 374 K (101 °C) |
| Viršanas temperatūra | 605 K (332,6 °C) |
| Šķīdība ūdenī | 1,6 mg/L |
Fenantrēns gandrīz nešķīst ūdenī, bet šķīst organiskos šķīdinātājos ar zemu polaritāti, piemēram, toluolā, tetrahlorogleklī, ēterī, hloroformā, etiķskābē un benzolā.
Fenantrēnam līdzīga viela, kam 4. un 5. oglekļa atoms aizvietots ar slāpekļa atomiem, ir fenantrolīns — svarīgs kompleksveidotājs (ligands).
Medicīnā
labot šo sadaļuFenantrēns ir pamats morfīnam, kas ir ķīmiski psihoaktīvo vielu klasē, kas sastāv no opioīdu pretsāpju līdzekļiem, klepus slāpētājiem, halucinogēniem u.c.[4]
Iegūšana
labot šo sadaļuFenantrēnu iegūst no akmeņogļu darvas. Akmeņogļu pirolīzes produkts kopā ar darvas ūdeni veido koksēšanā radušos gaistošu vielu kondensātus. Akmeņogļu darvu destilē, no frakcijām izdala atsevišķas vielas — benzolu, fenolu, naftalīnu, antracēnu, pirēnu u.c.; to skaitā iegūst arī fenantrēnu.
Fenantrēns ir arī kreozota sastāvā, un Eiropas Ķīmisko vielu aģentūras Riska novērtēšanas komitejas atzinumā novērtējuši to kā noturīgu, bioakumulatīvu un toksisku.[5]
Fenantrēnu var iegūt arī fotoķīmiski no difeniletilēna (stilbēna) un tā atvasinājumiem — tās ir vielas, kam starp divām fenilgrupām ir divi ar divkāršo saiti saistīti oglekļa atomi.
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuRavatīts ir dabisks minerāls, kas sastāv no fenantrēna. Tas ir konstatēts nelielos daudzumos dažās ogļu apakšzemes degšanas vietās. Ravatīts pieder pie nelielās organisko minerālu grupas.[6]
Īpašības
labot šo sadaļuFenantrēna reakcijas parasti notiek 9. un 10. pozīcijā, piemēram:
- oksidējot ar hromskābi, rodas fenantrēnhinons;
- reducējot ar ūdeņraža gāzi un Reneja niķeli, iegūst 9,10-dihidrofenantrēnu;
- elektrofilā aromātiskā aizvietošana ar bromu — veidojas 9-bromfenantrēns;
- aromātiski sulfonējot ar sērskābi — 2- un 3- fenantrēnsulfonskābe;
- ozonējot rodas difenilaldehīds.
Lai iegūtu citus izomērus, nepieciešams oksidēt attiecīgos fenantrēna dioksiatvasinājumus vai diaminoatvasinājumus.
Balstoties uz Klāra likumu, fenantrēns ir stabilāks nekā tā lineārais izomērs antracēns. Tas izskaidrojams ar tā saucamās ūdeņraža-ūdeņraža saites veidošanos starp 4. un 5. ūdeņraža atomiem.[7]
Atsauces
labot šo sadaļu- ↑ E. Jansons (1994). Ķīmija pamatskolām 2.daļa. Lielvārds. ISBN 9984-513-17-3
- ↑ D.Cēdere, J.Logins (1996). Organiskā ķīmija ar ievirzi bioķīmijā. Zvaigzne ABC. ISBN 9984-560-22-8
- ↑ «Mykoob». login.mykoob.lv. Arhivēts no oriģināla, laiks: 2021. gada 18. maijā. Skatīts: 2021. gada 16. maijā.
- ↑ «Visi obligātie farmakologijas preparaati». Scribd.
- ↑ «Komisijas Direktīva 2011/71/ES (2011. gada 26. jūlijs)».[novecojusi saite]
- ↑ «Ravatite Mineral Data». webmineral.com.
- ↑ Clar, E. (Erich) (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392
Ārējās saites
labot šo sadaļu
Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Fenantrēns.
- Brockhaus Enzyklopädie raksts (vāciski)