Fenols
Fenols (karbolskābe, hidroksibenzols, oksibenzols, C6H5OH) tīrā veidā ir bezkrāsaina kristāliska viela ar specifisku smaku (pēc fenola dažreiz ož guaša vai akvareļu krāsas, jo to pievieno kā konservantu). Oksidējoties ar gaisa skābekli, fenola kristāli kļūst sarkanīgi. Ar vārdu fenoli apzīmē arī citus organiskos savienojumus, kur hidroksilgrupa ir tieši saistīta ar benzola gredzenu. Fenols ir vienkāršākais fenolu grupas pārstāvis.
| Fenols | |
|---|---|
 Fenola struktūrformula   Fenola molekulas modelis  Elektronu mākoņa blīvums fenola molekulā | |
| Ķīmiskā formula | C6H5OH |
| Molmasa | 94,11 g/mol |
| Blīvums | 1070 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 40,5 °C |
| Viršanas temperatūra | 181,7 °C |
Iegūšana
labot šo sadaļuFenolu var iegūt, oksidējot kumolu (izopropilbenzolu), oksidējot benzoskābi vai benzolu, vai arī, hidrolizējot hlorbenzolu. Fenols ir arī sastopams akmeņogļu darvā.
Vēsture
labot šo sadaļuFenolu ar piemaisījumiem no akmeņogļu darvas izdalīja Frīdlībs Ferdinands Runge 1834. gadā.[1] Runge to nosauca par karbolskābi (Karbolsäure). Akmeņogļu darva bija galvenais fenola avots pirms naftas ķīmijas rūpniecības attīstības sākuma. Tīro fenolu 1841. gadā izdalīja franču ķīmiķis Ogists Lorāns.[2] 1836. gadā Ogists Lorāns benzola apzīmēšanai ieviesa nosaukumu "fens" (no grieķu φαινω [faino], spīdēt), jo viņš to atklāja spīdošā gāzē. Nosaukums kļuva par sakni vārdiem fenols un fenils. 1843. gadā franču ķīmiķis Šarls Gerhards pārdēvēja fenu par fenolu. Fenola antiseptiskās īpašības atklāja un izmantoja ķirurgs Džozefs Listers (1827–1912) savās novatoriskajās antiseptiskajās operācijās.[3] Viņš pirms brūču pārsiešanas sterilizēja operāciju telpu un ķirurģiskos instrumentus ar fenolu un pat piesūcināja saites ar šo vielu. Listers prasīja, lai brūces būtu rūpīgi attīrītas un pēc tam pārklātas ar auduma vai vates gabalu, kas piesūcināts ar fenolu.[4] Fenola pastāvīga iedarbība izraisīja ādas kairinājumu, tāpēc fenola vietā galu galā sāka izmantot mazāk agresīvus dezinfekcijas līdzekļus.
Īpašības
labot šo sadaļuFenols daļēji šķīst ūdenī un ir vāja skābe, kas tomēr ir daudz stiprāka nekā skābju īpašības alifātiskajiem spirtiem. Tas, atšķirībā no alifātiskajiem spirtiem, spēj reaģēt ar nātrija hidroksīdu, veidojot nātrija fenolātu (NaC6H5O). Tas ir iespējams, jo pēc Brendsteda teorijas fenols ir skābe, kurai disociējot ūdens šķīdumā, no tās atšķeļas ūdeņraža joni, kas, savienojoties ar hidroksiljoniem, veido ūdeni.
Toksiskums
labot šo sadaļuFenols ir ļoti indīga viela. |
Fenola tvaikiem piemīt kairinoša iedarbība uz ādu un gļotādām. Tīrs fenols, nonākot uz ādas, izraisa ļoti sāpīgus un ilgi nedzīstošus apdegumus. Ļoti viegli iekļūst organismā, pat caur nebojātu ādu. Nonākot organismā, praktiski uzreiz sāk iedarboties uz galvas smadzeņu audiem. Pat nelielas fenola devas var izraisīt ļoti nopietnus veselības traucējumus. Akūti saindēšanās gadījumi bieži noved pie nāves.
Pirmā palīdzība: pēc iespējas ātri novilkt drēbes un mazgāt apdedzinātas vietas ar lielu ūdens daudzumu vismaz 15 minūtes. Kuņģi skalot ar ūdeni, lietot aktivēto ogli. Nelietot alkoholu un taukus. Obligāti meklēt mediķu palīdzību.
Izmantošana
labot šo sadaļuFenolu lieto par termoreaktīvo polimēru izejvielu (fenolformaldehīda plastmasām). Nitrējot fenolu, var iegūt 2,4,6-trinitrofenolu (pikrīnskābi). Fenolu (hidroksibenzolu) agrāk lietoja par antiseptiķi, taču mūsdienās šādiem mērķiem vairāk lieto aizvietotos fenolus, jo tie ir efektīvāki. Fenols ir arī vairāku bioloģiski aktīvo vielu sākotnējā izejviela (acetilsalicilskābe, herbicīdi).
Fenols ir dažu analgētiķu aktīvā sastāvdaļa.[5]
Atsauces
labot šo sadaļu- ↑ «Historical aspects and industrial syntheses of monohydric and dihydric phenols». sciencedirect.com. Skatīts: 2023. gada 8. jūnijs.
- ↑ «Auguste Laurent. Radical and radicals». sciencedirect.com. Skatīts: 2023. gada 8. jūnijs.
- ↑ «Джозеф Листер - основоположник метода антисептики». knowledge.allbest.ru. Skatīts: 2023. gada 8. jūnijs.
- ↑ «Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery». legacy.fordham.edu. Skatīts: 2023. gada 8. jūnijs.
- ↑ «How Does Our Lip Balm Work? Secrets Revealed! | Carmex». web.archive.org. 2015-02-18. Arhivēts no oriģināla, laiks: 2015-02-18. Skatīts: 2023-06-08.
Ārējās saites
labot šo sadaļu- fenols | Medicīnas termins (latviski)