Toluols

ķīmisks savienojums

Toluols (metilbenzols, fenilmetāns, C6H5CH3) ir bezkrāsains, degtspējīgs šķidrums ar asu smaku. Toluolam ir samērā liels gaismas laušanas koeficients. Toluols pieder pie aromātiskajiem ogļūdeņražiem.

Toluols
Toluene chemical structure.png
Toluola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula C6H5CH3
Molmasa 92,14 g/mol
Blīvums 866,9 kg/m3
Kušanas temperatūra 180 K (-93 °C)
Viršanas temperatūra 303,8 K (110,6 °C)
Elektronu mākoņa blīvums toluola molekulā

ĪpašībasLabot

Metilgrupa ir elektrondonorais aizvietotājs, kas novirza elektrofilos aizvietotājus o- un p-pozīcijās, bet nukleofilos — m-pozīcijās. Metilgrupa var tikt oksidēta līdz karboksilgrupai; ar maigākiem oksidētājiem iespējams oksidēt oglekli līdz zemākai oksidēšanas pakāpei. Oksidējot toluolu, iegūst benzoskābi, nitrējot toluolu, var iegūt dinitrometilbenzolu un trinitrotoluolu.

IzmantošanaLabot

Toluolu lieto kā šķīdinātāju, jo tas nav tik toksisks kā benzols. Dažreiz toluolu lieto arī, lai palielinātu degvielu oktānskaitli.