Melitskābe
Melitskābe (benzolheksakarbonskābe, C6(COOH)6) ir aromātiskā karbonskābe ar sešām karboksilgrupām. Tīra melitskābe ir bezkrāsaina, kristāliska viela (adatveida kristāli no etanola). Viegli šķīst ūdenī un spirtā.
| Melitskābe | |
|---|---|
 Melitskābes struktūrformula | |
| Ķīmiskā formula | C12H6O12 |
| Molmasa | 342,16 g/mol |
| Kušanas temperatūra | 286—288 °C (aizkausētā kapilārā) |
| Viršanas temperatūra | sadalās |
Vēsture
labot šo sadaļuMelitskābi ieguva vācu ķīmiķis Martins Heinrihs Klaprots 1799. gadā no minerāla melīta jeb medusakmens (melitskābes alumīnija sāls kristālhidrāta Al2[C6(COO)6]·18H2O).
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuAtrodama minerāla melīta veidā.
Iegūšana
labot šo sadaļuVar iegūt no dabiskā melīta, karsējot to kopā ar amonija karbonātu. Radušos melitskābes amonija sāli atdala no alumīnija hidroksīda nogulsnēm un pārvērš par svina sāli, kuru sadala ar sērūdeņradi, iegūstot tīru melitskābi.
Sintētiski iegūst, oksidējot heksametilbenzolu (to savukārt iegūst, trimerizējot dimetilacetilēnu).
Vislabāk melitskābi iegūt no grafīta, kokogles vai amorfā oglekļa), oksidējot tos ar slāpekļskābi vanādijskābes vai sudraba nitrāta klātienē. Kā starpprodukts veidojas dzeltena amorfa viela, ko sauc par grafītskābi (tā ir dažādu grafīta šķelšanas produktu maisījums, adsorbēts uz neizmainīta grafīta).
Melitskābes veidošanās, oksidējot grafītu, vēl pirms rentgenstruktūranalīzes pielietošanas bija pierādījums tam, ka oglekļa atomi grafītā izvietoti sešstūra gredzenu veidā.
Īpašības
labot šo sadaļu
Karsējot melitskābe sadalās par CO2 un piromelitskābes anhidrīdu.
Karsējot kopā ar acetilhlorīdu 120 °C temperatūrā, veidojas melitskābes trianhidrīds - savdabīgs eksotisks oglekļa oksīds ar formulu C12O9.[1]
Ar nātrija amalgamu melitskābi var viegli reducēt līdz heksahidromelitskābei.
Atsauces
labot šo sadaļu- ↑ Пауль Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 656. lpp. (krieviski)