Ābolskābe

Ābolskābe (hidroksidzintarskābe, 2-hidroksibutāndiskābe, НООС−СН(ОН)−СН₂−СООН) pieder pie divvērtīgajām hidroksikarbonskābēm. Ābolskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela ar skābu garšu. Labi šķīst ūdenī. Ābolskābes sāļus sauc par malātiem (no latīņu: malum — 'ābols').

Ābolskābe
Ābolskābes struktūrformula Ābolskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C4H6O5
Molmasa	134,09 g/mol
Blīvums	optiskajiem izomēriem 1595 kg/m3 racemātam 1601 kg/m3
Kušanas temperatūra	optiskajiem izomēriem 100 °C racemātam 130—131 °C
Viršanas temperatūra	optiskajiem izomēriem 140 °C (sadalās) racemātam 150 °C (sadalās)

Izomēri

Ābolskābei ir spoguļizomēri, jo tā satur asimetrisko oglekļa atomu. Dabā sastopama L-ābolskābe, kas gaismas polarizācijas plakni griež pa kreisi. Interesanti, ka, palielinoties L-ābolskābes šķīduma koncentrācijai, gaismas griešanas spēja samazinās, 34% ābolskābe vispār nav optiski aktīva, bet vēl koncentrētāki šķīdumi polarizācijas plakni sāk griezt pa labi.

Paula Valdena piemiņas zīme Rīgā, Kronvalda bulvārī, kas attēlo ābolskābes stereoizomērus

Ābolskābei ir arī struktūrizomērs — izoābolskābe jeb 2-metiltartronskābe.

Vēsture

Ābolskābi pirmo reizi tīrā veidā izdalījis zviedru ķīmiķis Šēle 1785. gadā no negataviem āboliem.

Atrašanās dabā

Ābolskābe ir daudzu augļu un ogu, sevišķi pīlādžu un bārbeļu ogu sastāvā, no kurām to arī iegūst. Tā atrodama rabarberu stublājos, vīnā. Ābolskābe piešķir raksturīgo skābo garšu negataviem āboliem.

Ābolskābei ir liela nozīme bioķīmijā, jo malāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa.

Iegūšana

L-ābolskābi iegūst no dabiskām izejvielām.

D-ābolskābi var iegūt, reducējot D-vīnskābi ar jodūdeņradi, vai arī no L-ābolskābes, izmantojot Valdena apgriezenības reakciju (L-ābolskābi hlorējot ar PCl₅, iegūst D-hlordzintarskābi, kurai reaģējot ar AgOH, rodas D-ābolskābe).

Pievienojot ūdeni maleīnskābei vai fumārskābei, rodas racēmiskā D,L-ābolskābe. Ābolskābes racemāts rodas arī, reducējot D,L-vīnskābi (vīnogskābi). Šīs sintēzes pierāda ābolskābes uzbūvi.

Īpašības

Reducējot ābolskābi, rodas dzintarskābe.

Karsējot ābolskābe pārvēršas par maleīnskābes anhidrīdu.

Uzmanīgi oksidējot, no ābolskābes var iegūt skābeņetiķskābi:

НООС−СН(ОН)−СН₂−СООН → НООС−С(ОН)=СН−СООН

Izmantošana

Pārtikas rūpniecībā ābolskābi izmanto kā skābuma regulētāju (E296).