Skābeņetiķskābe
Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН2–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.
Skābeņetiķskābe | |
---|---|
Skābeņetiķskābes ketoformas struktūrformula Skābeņetiķskābes enolformas struktūrformula (cis-trans izomēri) | |
Ķīmiskā formula | C4H4O5 |
Molmasa | 132,07 g/mol |
Kušanas temperatūra |
ketoformai 161 °C enolformas cis-izomēram 152 °C enolformas trans-izomēram 184 °C |
Izomēri
labot šo sadaļuSkābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuSkābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.
Iegūšana
labot šo sadaļuSkābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):
C2H5OOC−COOC2H5 + CH3−COOC2H5 → C2H5OOC−CO−CH2−COOC2H5 + C2H5OH
Īpašības
labot šo sadaļuSkābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.
Izmantošana
labot šo sadaļuSkābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.