Skābeņetiķskābe

ķīmisks savienojums

Skābeņetiķskābe (ketodzintarskābe, oksobutāndiskābe, НООС–С(ОН)=СН–СООН jeb НООС–С(О)−СН2–СООН) pieder pie divvērtīgajām ketokarbonskābēm, bet tās enolforma - pie divvērtīgajām nepiesātinātajām hidroksikarbonskābēm. Labi šķīst ūdenī. Skābeņetiķskābes sāļus sauc par oksālacetātiem.

Skābeņetiķskābe
Oxaloacetic acid.png
Skābeņetiķskābes ketoformas struktūrformula
Skabenjetikjskaabes enolforma.png
Skābeņetiķskābes enolformas struktūrformula (cis-trans izomēri)
Ķīmiskā formula C4H4O5
Molmasa 132,07 g/mol
Kušanas temperatūra ketoformai 161 °C
enolformas cis-izomēram 152 °C
enolformas trans-izomēram 184 °C

IzomēriLabot

Skābeņetiķskābe var eksistēt kā ketoformā, tā arī enolformā. Parasti vielu enolformas (savienojumi, kuros hidroksilgrupa atrodas tieši pie dubultsaites) ir nestabilas, taču skābeņetiķskābes enolforma ir pavisam stabila un tai pat var atdalīt cis-trans- izomērus. Šos izomērus var uzskatīt par hidroksimaleīnskābi un hidroksifumārskābi.

Atrašanās dabāLabot

Skābeņetiķskābe ir vielmaiņas produkts ar lielu nozīmi, jo oksālacetāta jons ir svarīga trikarbonskābju cikla sastāvdaļa. Tā veidojas, oksidējoties malāta jonam.

IegūšanaLabot

Skābeņetiķskābes esteri iegūst, kondensējoties skābeņskābes un etiķskābes esteriem (no tā cēlies vielas nosaukums):

C2H5OOC−COOC2H5 + CH3−COOC2H5 → C2H5OOC−CO−CH2−COOC2H5 + C2H5OH

ĪpašībasLabot

Skābeņetiķskābei kā ketoskābei piemīt kā α, tā β ketoskābju īpašības.

IzmantošanaLabot

Skābeņetiķskābes etilesteri lieto organiskajā sintēzē.