Hlorbenzols

Hlorbenzols (C₆H₅Cl) ir bezkrāsains, degtspējīgs šķidrums, kuru var iegūt no fenola un fosfora pentahlorīda. Tas ir daudzu hloru saturošo pesticīdu (arī DDT) izejviela. Pats hlorbenzols ir maztoksiska viela. Hlorbenzolu lieto arī par šķīdinātāju.

Hlorbenzols
Hlorbenzola struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C6H5Cl
Molmasa	112,56 g/mol
Blīvums	1110 kg/m3
Kušanas temperatūra	228 K (-45 °C)
Viršanas temperatūra	404 K (131 °C)

Iegūšana

Hlorbenzolu var iegūt, fenolam reaģējot ar fosfora pentahlorīdu:

C₆H₅OH + PCl₅ → C₆H₅Cl + POCl₃ + HCl

Reakcijā var veidoties arī citi blakusprodukti. Šādā veidā hlorbenzols pirmo reizi tika iegūts 1851. gadā.

Rūpnieciski hlorbenzolu ražo, hlorējot benzolu ar hloru Lūisa skābes (parasti dzelzs(III) hlorīda FeCl₃) klātienē:

C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl

Tā kā hlors ir elektronegatīvs, hlorbenzols ir visai inerts reakcijās ar elektrofiliem (hloru), tāpēc šajā reakcijā veidojas maz blakusproduktu. Nozīmīgākais blakusprodukts ir para-dihlorbenzols (1,4-dihlorbenzols).

Īpašības

Hlorbenzols ir tipisks aromātiskais halogēnogļūdeņradis.

• Reakcijā ar sārmu veidojas fenols:

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Šo metodi kādu laiku lietoja fenola ražošanai.