Mezakonskābe

ķīmisks savienojums

Mezakonskābe (trans-metilbutēndiskābe, metilfumārskābe, HOOC−C(CH3)=CH−СООН) ir nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe. Mezakonskābe ir ūdenī diezgan grūti šķīstoši (karstā ūdenī labi šķīstoši) balti adatveida kristāli. Mezakonskābei ir cis-izomērs - citrakonskābe un struktūrizomērs itakonskābe.

Mezakonskābe
Mesaconic acid.png
Mezakonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula C5H6O4
Molmasa 130,11 g/mol
Blīvums 1466 kg/m3
Kušanas temperatūra 204 - 205 °C
Viršanas temperatūra 250 °C (sadalās)

VēstureLabot

Mezakonskābi atklājis nīderlandiešu ķīmiķis Jakobs van't Hofs 1874. gadā.

Atrašanās dabāLabot

1950. gadā mezakonskābe izolēta no baktērijas Clostridium tetanomorphum. Mezakonskābe ir iesaistīta B12 vitamīna kofermenta sintēzē.

IegūšanaLabot

Var iegūt no citrakonskābes anhidrīda, to karsējot kopā ar sārmu. Citrakonskābes anhidrīds savukārt veidojas kopā ar itakonskābes anhidrīdu, karsējot citronskābi. Kā starpprodukts rodas akonītskābe.

ĪpašībasLabot

Mezakonskābe, tāpat kā strukturāli līdzīgā fumārskābe, nespēj veidot anhidrīdu.

IzmantošanaLabot

Mezakonskābi lieto kā aizdegšanās novērsēju vielu.