Itakonskābe

ķīmisks savienojums

Itakonskābe (metilēndzintarskābe, propilēn-2,3-dikarbonskābe, 2-metilidēnbutāndiskābe, HOOC−CH2−C(=CH2)−СООН) ir nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe ar dubultsaiti sānu grupā. Itakonskābe ir ūdenī diezgan grūti šķīstoši balti rombiski kristāli. Itakonskābei ir 2 struktūrizomēri, kas savā starpā ir cis-trans-izomēri - citrakonskābe un mezakonskābe. Itakonskābes nosaukums veidots no akonītskābes nosaukuma, apmainot vietām zilbes (akon - it - skābe).

Itakonskābe

Itakonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula C5H6O4
Molmasa 130,11 g/mol
Blīvums 1632 kg/m3
Kušanas temperatūra 162 - 164 °C (sadalās)
Viršanas temperatūra sadalās

Iegūšana labot šo sadaļu

Var iegūt no citrakonskābes anhidrīda, to karsējot kopā ar ūdeni līdz 150 °C. Citrakonskābes anhidrīds savukārt veidojas kopā ar itakonskābes anhidrīdu (itakonskābes anhidrīds karsējot viegli pārgrupējas par citrakonskābes anhidrīdu), karsējot citronskābi. Kā starpprodukts rodas akonītskābe.

Īpašības labot šo sadaļu

Tā kā itakonskābes karboksilgrupas spēj brīvi griezties, jo starp tām nav dubultsaites, itakonskābe, tāpat kā citrakonskābe, var veidot ciklisku anhidrīdu.