Itakonskābe

Itakonskābe (metilēndzintarskābe, propilēn-2,3-dikarbonskābe, 2-metilidēnbutāndiskābe, HOOC−CH₂−C(=CH₂)−СООН) ir nepiesātinātā divvērtīgā karbonskābe ar dubultsaiti sānu grupā. Itakonskābe ir ūdenī diezgan grūti šķīstoši balti rombiski kristāli. Itakonskābei ir 2 struktūrizomēri, kas savā starpā ir cis-trans-izomēri - citrakonskābe un mezakonskābe. Itakonskābes nosaukums veidots no akonītskābes nosaukuma, apmainot vietām zilbes (akon - it - skābe).

Itakonskābe
Itakonskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	C5H6O4
Molmasa	130,11 g/mol
Blīvums	1632 kg/m3
Kušanas temperatūra	162 - 164 °C (sadalās)
Viršanas temperatūra	sadalās

Iegūšana

Var iegūt no citrakonskābes anhidrīda, to karsējot kopā ar ūdeni līdz 150 °C. Citrakonskābes anhidrīds savukārt veidojas kopā ar itakonskābes anhidrīdu (itakonskābes anhidrīds karsējot viegli pārgrupējas par citrakonskābes anhidrīdu), karsējot citronskābi. Kā starpprodukts rodas akonītskābe.

Īpašības

Tā kā itakonskābes karboksilgrupas spēj brīvi griezties, jo starp tām nav dubultsaites, itakonskābe, tāpat kā citrakonskābe, var veidot ciklisku anhidrīdu.