Atvērt galveno izvēlni

Acetilacetons

ķīmisks savienojums

Acetilacetons (diacetilmetāns, pentān-2,4-dions, СН3–СО–СН2–СО–СН3) ir vienkāršākais β-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir viens oglekļa atoms (metilēngrupa). Acetilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Acetilacetons
Acetylacetone.png
Acetilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula C5H8O2
Molmasa 100,13 g/mol
Blīvums 980 kg/m3
Kušanas temperatūra -23 °C
Viršanas temperatūra 140 °C

Satura rādītājs

IegūšanaLabot

Iegūst no acetona un acetanhidrīda bora trifluorīda klātienē:

(CH3CO)2O + CH3–CO–CH3 → CH3–CO–CH2–CO–CH3

Var iegūt arī, kondensējot acetonu ar etilacetātu bāzu klātienē un paskābinot iegūto acetilacetonātu:

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3–CO–CH3 → NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + 2 EtOH
NaCH3–CO–CH–CO–CH3 + HCl → CH3–CO–CH2–CO–CH3 + NaCl

ĪpašībasLabot

Acetilacetons pieder pie ketosavienojumiem, kam ir neparasti stabila enolforma (metanola šķīdumā ir 72% acetilacetona enolformas).[1] Tas izskaidrojams ar ūdeņraža saites veidošanos starp enolformas hidroksilgrupas ūdeņraža atomu un tuvumā esošās karbonilgrupas skābekļa atomu, kam ir enolformu stabilizējoša iedarbība:

 

Metilēngrupas, kura atrodas starp divām karbonilgrupām, ūdeņraža atoms ir ļoti kustīgs un viegli atšķeļas, veidojot acetilacetona anjonu.

Iedarbojoties uz β-diketoniem ar fenilhidrazīnu, hidroksilamīnu, vai tamlīdzīgiem reaģentiem, viegli var iegūt heterocikliskus savienojumus - pirazola atvasinājumus.

β-Diketoni, vārot tos ar sārmiem, sadalās par skābēm un ketoniem:

СН3–СО–СН2–СО–СН3 + NaOH → СН3COONa + СН3–СО–СН3

IzmantošanaLabot

Acetilacetonu izmato analītiskajā ķīmijā, jo tas ar metālu joniem dod noturīgus kompleksos savienojumus (acetilacetonātus). Radioķīmijā šo īpašību lieto radioaktīvo izotopu izdalīšanai. Acetilacetonu lieto arī organiskajā sintēzē.

AtsaucesLabot

  1. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 473. lpp.