Acetilacetons

Acetilacetons (diacetilmetāns, pentān-2,4-dions, СН₃–СО–СН₂–СО–СН₃) ir vienkāršākais β-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir viens oglekļa atoms (metilēngrupa). Acetilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Acetilacetons
Acetilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula	C5H8O2
Molmasa	100,13 g/mol
Blīvums	980 kg/m3
Kušanas temperatūra	-23 °C
Viršanas temperatūra	140 °C

Iegūšana

Iegūst no acetona un acetanhidrīda bora trifluorīda klātienē:

(CH₃CO)₂O + CH₃–CO–CH₃ → CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃

Var iegūt arī, kondensējot acetonu ar etilacetātu bāzu klātienē un paskābinot iegūto acetilacetonātu:

NaOEt + EtO₂CCH₃ + CH₃–CO–CH₃ → NaCH₃–CO–CH–CO–CH₃ + 2 EtOH

NaCH₃–CO–CH–CO–CH₃ + HCl → CH₃–CO–CH₂–CO–CH₃ + NaCl

Īpašības

Acetilacetons pieder pie ketosavienojumiem, kam ir neparasti stabila enolforma (metanola šķīdumā ir 72% acetilacetona enolformas). Tas izskaidrojams ar ūdeņraža saites veidošanos starp enolformas hidroksilgrupas ūdeņraža atomu un tuvumā esošās karbonilgrupas skābekļa atomu, kam ir enolformu stabilizējoša iedarbība:

Metilēngrupas, kura atrodas starp divām karbonilgrupām, ūdeņraža atoms ir ļoti kustīgs un viegli atšķeļas, veidojot acetilacetona anjonu.

Iedarbojoties uz β-diketoniem ar fenilhidrazīnu, hidroksilamīnu, vai tamlīdzīgiem reaģentiem, viegli var iegūt heterocikliskus savienojumus - pirazola atvasinājumus.

β-Diketoni, vārot tos ar sārmiem, sadalās par skābēm un ketoniem:

СН₃–СО–СН₂–СО–СН₃ + NaOH → СН₃COONa + СН₃–СО–СН₃

Izmantošana

Acetilacetonu izmato analītiskajā ķīmijā, jo tas ar metālu joniem dod noturīgus kompleksos savienojumus (acetilacetonātus). Radioķīmijā šo īpašību lieto radioaktīvo izotopu izdalīšanai. Acetilacetonu lieto arī organiskajā sintēzē.