Oleīnskābe

Oleīnskābe (cis-9-oktadecēnskābe, СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН) pieder pie nepiesātinātajām omega-9 taukskābēm. Oleīnskābe ir bezkrāsains viskozs šķidrums, kas gaisā pamazām oksidējas un kļūst brūngans. Oleīnskābei ir trans struktūrizomērs — elaidīnskābe. Oleīnskābes sāļus sauc par oleātiem (latīņu: oleum — 'eļļa').

Oleīnskābe
Oleīnskābes struktūrformula Oleīnskābes molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C18H34O2
Molmasa	282,4614 g/mol
Blīvums	895 kg/m3
Kušanas temperatūra	13—14 °C
Viršanas temperatūra	460 °C

Atrašanās dabā

Glicerīda veidā atrodama daudzos augu un dzīvnieku taukos. Piemēram, olīveļļas sastāvā ir 55—80% oleīnskābes. Sevišķi daudz oleīnskābes ir viegli kūstošos taukos.

Oleīnskābe veidojas, sākot sadalīties mirušām bitēm. Dzīvās bites, to sajūtot, instinktīvi aizvāc beigto biti no stropa. Ja dzīvai bitei uzpilina nedaudz oleīnskābes, tā, neskatoties uz pretošanos, arī tiek izmesta no stropa.

Iegūšana

Tīru oleīnskābi iegūst, pārziepojot ar sārmu oleīnskābes glicerīdu saturošus taukus. Iegūto taukskābju maisījumu pārvērš svina sāļos, kurus šķīdina ēterī (svina oleāts, atšķirībā no piesātināto taukskābju svina sāļiem, ir ēterī šķīstošs).

Īpašības

Reducējot oleīnskābes karboksilgrupu, iegūst oleilspirtu. Savukārt, reducējot dubultsaiti, var iegūt stearīnskābi. Oksidējot (ozonējot) oleīnskābe sadalās par pelargonskābi un azelaīnskābi. Pievienojot ūdeni oleīnskābes dubultsaitei, iegūst oksistearīnskābi.

Izmantošana

Oleīnskābi un tās esterus lieto kā plastifikatorus laku un krāsu rūpniecībā. Lieto arī ziepju ražošanā. Oleīnskābi izmanto kā dzesējošu šķidrumu, apstrādājot cietus metālus un sakausējumus.