Ftalskābe

Ftalskābe (benzoldikarbonskābe, C₆H₄(COOH)₂) ir vienkāršākā aromātiskā divvērtīgā karbonskābe. Visi ftalskābes izomēri ir bezkrāsainas cietas vielas, kas nešķīst ūdenī (relatīvi labāk šķīst o-ftalskābe). Ftalskābes sāļus un esterus sauc par ftalātiem.

Ftalskābe
Ftalskābes izomēru struktūrformulas
Ķīmiskā formula	C6H4(COOH)2
Molmasa	166,14 g/mol
Blīvums	o-ftalskābei 1593 kg/m3 m-ftalskābei 1526 kg/m3 p-ftalskābei 1522 kg/m3
Kušanas temperatūra	o-ftalskābei 210 °C m-ftalskābei 346 °C p-ftalskābei 402 °C
Viršanas temperatūra	o-ftalskābe - sadalās m-ftalskābe - sublimējas p-ftalskābe - sublimējas

Ftalskābei ir 3 izomēri:

• o-ftalskābe jeb vienkārši ftalskābe (arī 2-ftalskābe);
• m-ftalskābe (izoftalskābe, 3-ftalskābe);
• p-ftalskābe jeb tereftalskābe (arī 4-ftalskābe).

Nozīmīgākie izomēri ir o- un p-ftalskābe.

Vēsture

o-Ftalskābi atklājis franču ķīmiķis Ogists Lorāns 1836. gadā, oksidējot naftalīna 1,2,3,4-tetrahlorīdu ar slāpekļskābi. Sākumā viņš uzskatīja, ka ir atklājis naftalīna atvasinājumu un nosauca iegūto vielu par naftalīnskābi. Kad šveiciešu ķīmiķis Žans Šarls Galisards de Mariņaks noteica šīs vielas formulu un norādīja uz kļūdu, Lorāns deva ftalskābei tagadējo nosaukumu. Dažreiz ftalskābi nepareizi sauc par ftālskābi.

Atrašanās dabā

o-Ftalskābe atrasta miega magones (Papaver somniferum) lapās un augļos.

Iegūšana

o-Ftalskābi iegūst, oksidējot naftalīnu ar sērskābi dzīvsudraba sāļu klātienē. Vēlāk atklāta naftalīna tiešās oksidēšanas metode ar gaisa skābekli molibdēna vai vanādija oksīdu klātienē, kā arī, oksidējot o-ksilolu.

Tereftalskābi iegūst, oksidējot p-ksilolu vai p-toluilskābi.

Izoftalskābi var iegūt, oksidējot m-ksilolu ar kālija permanganātu.

Īpašības

o-Ftalskābe ļoti viegli veido iekšējo anhidrīdu karsējot vai ūdeni atņemošu vielu klātienē - tas izskaidrojams ar tās molekulas struktūru (blakus novietotām karboksilgrupām). Ftalskābes anhidrīdam ir liela rūpnieciska nozīme.

Pārējie izomēri anhidrīdus neveido, bet karsējot sublimējas.

Izmantošana

o-Ftalskābi lieto krāsu bāzes polimēru ieguvei (poliesteri ar glicerīnu un pentaeritrītu), polimēru plastifikatoriem (dibutilftalāts), odu un ērču atbaidīšanas līdzekļiem (dimetilftalāts).

Tereftalskābi lieto galvenokārt polimēru ieguvei (PET jeb polietilēntereftalāts).

Izoftalskābei tikpat kā nav praktiskas nozīmes.