1,4-benzohinons
- Šis raksts ir par vienkāršāko hinonu. Par citiem hinoniem skatīt rakstu hinoni.
1,4-benzohinons (C6H4O2), kuru bieži sauc par para-hinonu vai vienkārši par hinonu, ir vienkāršākais hinonu pārstāvis — dzeltena kristāliska viela, kuras īpatnējā smarža atgādina hlora smaku. Para-hinons destilējas ar ūdens tvaiku un viegli sublimējas. Nokļūstot uz ādas, krāso to brūnā krāsā.
| 1,4-benzohinons | |
|---|---|
  p-benzohinona struktūrformula un molekulas modelis  p-benzohinona adatveida kristāli | |
| Citi nosaukumi |
p-benzohinons, para-benzohinons, hinons, para-hinons, 2,5-cikloheksadiēn-1,4-dions |
| CAS numurs | 106-51-4 |
| Ķīmiskā formula | C6H4O2 |
| Molmasa | 84,16 g/mol |
| Blīvums | 1318 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 115 °C |
| Viršanas temperatūra | sublimējas |
| Šķīdība ūdenī | nedaudz šķīst karstā ūdenī |
Vēsture
labot šo sadaļu1,4-benzohinonu pirmais ieguva krievu ķīmiķis Aleksandrs Voskresenskis 1838. gadā savā doktora darbā, kuru veica Justusa fon Lībiga laboratorijā.[1] Viņš šo vielu ieguva no hinas skābes, oksidējot to ar mangāna dioksīdu sērskābes klātienē, un nosauca par "hinoilu".
Zviedru ķīmiķis Jenss Jākobs Bercēliuss konstatēja, ka "hinoilam" ir ketoniem līdzīgas īpašības un deva tam mūsdienās lietojamo nosaukumu "hinons" (hin- — hinas skābe un -ons — ketons). Šo vielu turpināja pētīt vācu ķīmiķis Frīdrihs Vēlers, kurš 1844. gadā ieguva hidrohinonu, reducējot hinonu ar sērūdeņradi.[2]
Molekulas uzbūve
labot šo sadaļu
p-Benzohinona sešlocekļu cikls ir planārs, bet, atšķirībā no benzola gredzena, visai nesimetrisks, jo tā divkāršās saites ir būtiski īsākas par vienkāršajām saitēm. Benzohinona anjonam (semihinona anjonam) daļēji piemīt aromātiskas īpašības un tā saites ir savā starpā līdzīgākas.
Iegūšana
labot šo sadaļuParasti iegūst, oksidējot anilīnu ar hroma trioksīdu.
Pazīstama interesanta hinona iegūšanas metode no acetilēna un oglekļa(II) oksīda īpašu katalizatoru klātienē (V. Repe):
- 2H−C≡C−H + 2CO → C6H4O2
Ķīmiskās īpašības
labot šo sadaļuViegli reducējas par hidrohinonu. 1,4-benzohinons iedarbojas ar hidrohinonu, veidojot hinhidronu — violetmelnu kristālisku lādiņa pārneses kompleksu. Ūdens šķīdumos hinhidrons disociē atpakaļ par hinonu un hidrohinonu.
Reaģē ar hidroksilamīnu, veidojot oksīmus.
Ar Griņjāra reaģentiem p-benzohinons, bet it īpaši tā atvasinājumi, veido trīsvērtīgos spirtus — hinolus.[3]
Oksidējot ar kālija persulfātu sudraba sulfāta klātienē, p-benzohinons veido maleīnskābi:
1,4-benzohinons ir toksiska viela! |
Izmantošana
labot šo sadaļuPara-benzohinonu izmanto hidrohinona iegūšanai. Organiskajā sintēzē to lieto par starpproduktu un oksidētāju dažādās reakcijās.
Literatūra
labot šo sadaļu- O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 524. lpp.
Atsauces
labot šo sadaļu| Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: 1,4-benzohinons |
- ↑ И. С. Дмитриев. Взгляд на формирование химических школ Петербурга. Природа, № 9, 2003 Arhivēts 2007. gada 24. maijā, Wayback Machine vietnē. (krieviski)
- ↑ Wöhler, F. Untersuchungen über des Chinons. Ann. 1844, 51, 152
- ↑ П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 703. lpp. (krieviski)