Acetonilacetons

Acetonilacetons (2,5-heksāndions, diacetonils, СН₃–СО–СН₂–СН₂–СО–СН₃) ir vienkāršākais γ-diketons — savienojums ar divām karbonilgrupām molekulā, starp kurām ir divas metilēngrupas. Acetonilacetons ir bezkrāsains šķidrums ar patīkamu smaržu.

Acetonilacetons
Acetonilacetona struktūrformula
Ķīmiskā formula	C6H10O2
Molmasa	114,1438 g/mol
Blīvums	973 kg/m3
Kušanas temperatūra	-5,5 °C
Viršanas temperatūra	191 °C

Atrašanās dabā

Acetonilacetons ir heksāna metabolisma produkts un nosaka heksāna toksiskumu, hroniski iedarbojoties uz organismu.

Iegūšana

γ-Diketonus iegūst, kondensējot nātrija acetilacetonātu ar α-hlorketoniem. Radušos triketonus sadala ar sārmu — veidojas γ-diketoni un acetāti.

Acetonilacetonu var iegūt, karsējot diacetildzintarskābi:

HOOC−CH(СН₃CO)−CH(СН₃CO)−COOH → СН₃–СО–СН₂–СН₂–СО–СН₃ + 2CO₂

Īpašības

Acetonilacetons un citi γ-diketoni viegli veido pieclocekļu heterociklus, jo reaģē dienolu veidā.

Ar amonjaku acetonilacetons veido dimetilpirolu, ar fosfora sulfīdu — dimetiltiofēnu. Iedarbojoties ar ūdeni atņemošām vielām (fosfora pentoksīdu, ZnCl₂), no acetilacetona rodas dimetilfurāns.

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Acetonilacetons.