Acetilēndinitrils
Acetilēndinitrils jeb diciānacetilēns (NC−C≡C−CN) ir bezkrāsains, viegli sasalstošs šķidrums, kas labi šķīst ogļūdeņražos. Acetilēndinitrils, tāpat kā diciāns, sastāv tikai no oglekļa un slāpekļa. Gaisā deg ar sarkanu kvēpošu liesmu, kam ir zaļganvioleta apmale.
| Acetilēndinitrils | |
|---|---|
 Acetilēndinitrila struktūrformula  Acetilēndinitrila molekulas modelis | |
| Citi nosaukumi |
Diciānacetilēns, oglekļa subnitrīds, butīn-2-dinitrils |
| CAS numurs | 1071-98-3 |
| Ķīmiskā formula | C4N2 |
| Molmasa | 76,06 g/mol |
| Blīvums | 907 kg/m3 |
| Kušanas temperatūra | 20,6 °C |
| Viršanas temperatūra | 76,5 °C |
Molekulas uzbūve
labot šo sadaļuAcetilēndinitrila molekula ir pilnīgi lineāra, jo tajā mijas vienkāršās un trīskāršās kovalentās saites. To var uzskatīt par acetilēnu, kura molekulā ūdeņraža atomi aizvietoti ar cianīdgrupām.
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuCiets acetilēndinitrils konstatēts Titāna atmosfērā ar infrasarkanās spektroskopijas metodēm.[1] Mainoties Titāna gadalaikiem, C4N2 var cikliski kondensēties un iztvaikot. Acetilēndinitrila molekulas konstatētas arī starpzvaigžņu vidē, kaut arī tas nav viegli, jo tā simetriskās molekulas nedod mikroviļņu rotācijas spektrus.[2]
Iegūšana
labot šo sadaļuIegūst, dehidratējot acetilēndikarbonskābes diamīdu ar fosfora pentoksīdu Р2О5.
Īpašības
labot šo sadaļuSadegot maisījumā ar skābekli, rada ļoti augstu temperatūru (4988 līdz 5013 °C), sadegot ar zilganbaltu liesmu. Pēc dažiem datiem, šai liesmai piemīt visaugstākā temperatūra, ko vien var dot ķīmiska degviela.[3] Ar to acetilēndinitrils iekļuvis arī Ginesa rekordu grāmatā. Tomēr, šai vielai sadegot ozona atmosfērā, temperatūra var sasniegt pat 5700 °C.
Tā kā acetilēndinitrils ir stipri endotermisks savienojums, tas var eksplodēt, sadaloties par oglekli un slāpekli.
Izmantošana
labot šo sadaļuDažkārt izmanto ļoti augstu temperatūru iegūšanai un kā raķešdegvielas sastāvdaļu.
Diciānacetilēns ir labs dienofils reaģents un to lieto diēnsintēzes reakcijām ar grūti reaģējošiem diēniem.
Tas reaģē ar durolu (1,2,4,5-tetrametilbenzolu), veidojot aizvietotos biciklooktatriēnus. [4]
Atsauces
labot šo sadaļu- ↑ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna (August 1977). "C4N2 ice in Titan's north polar stratosphere". Planetary and Space Science 45 (8): 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ↑ Kołos, Robert (August 2002). "Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study". Journal of Chemical Physics 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.
- ↑ Kirshenbaum, A. D.; and A. V. Grosse (May 1956). "The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K". Journal of the American Chemical Society 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
- ↑ Weis, C. D. (January 1963). "Reactions of Dicyanoacetylene". Journal of Organic Chemistry 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.