Pirokatehīns

ķīmisks savienojums

Pirokatehīns (orto-dihidroksibenzols, katehols, brenckatehīns, dinols, elkonāls, С6Н4(ОН)2) pieder pie divvērtīgajiem fenoliem. Pirokatehīns ir balti adatveidīgi kristāli, kas gaisā ātri kļūst brūngani, tādēļ jāglabā tumšā noslēgtā traukā. Viegli šķīst ūdenī.

Pirokatehīns
Pyrocatechol.svg
Pirokatehīna struktūrformula
Pyrocatechol-3d.png
Pirokatehīna molekulas modelis
Ķīmiskā formula С6Н4(ОН)2
Molmasa 110,1 g/mol
Blīvums 1344 kg/m3
Kušanas temperatūra 105 °C
Viršanas temperatūra 245,5 °C

Pirokatehīnam ir 2 izomēri - rezorcīns un hidrohinons. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

VēstureLabot

Pirokatehīns pirmo reizi tika iegūts 1839. gadā no katehu akācijas (Acacia catechu) sausās destilācijas ceļā. No tā arī cēlies vielas nosaukums. Pirokatehīns karstumā veidojas no katehīniem - miecvielām līdzīgiem savienojumiem.

Atrašanās dabāLabot

Pirokatehīna sērskābes esteris sastopams zirgu un citu dzīvnieku urīnā.

IegūšanaLabot

Iegūst, sakausējot ar sārmu o-hlorfenolu vai fenoldisulfoskābi.

ĪpašībasLabot

Pirokatehīnam piemīt reducējošas īpašības, piemēram, tas reducē sudraba nitrāta amonjakālu šķīdumu, bet karsējot - Fēlinga šķīdumu.

Pirokatehīns veido praktiski nešķīstošu svina sāli, jo abas blakus esošās hidroksilgrupas viegli saista svina atomu. Šādā veidā pirokatehīnu var atdalīt no rezorcīna un hidrohinona.

Dzelzs(III) hlorīds pirokatehīna šķīdumu nokrāso zaļu. Pievienojot nedaudz sodas vai amonjaka, krāsa kļūst sarkana (veidojas kompleksais dzelzs sāls). Šāda tipa reakcijas ļoti raksturīgas orto-dioksisavienojumiem.

Pirokatehīnu var oksidēt par orto-benzohinonu.

IzmantošanaLabot

Tā kā pirokatehīns ir labs reducētājs, to izmanto fotogrāfijāattīstītāju. Lieto arī krāsvielu un farmaceitisko preparātu (adrenalīna) sintēzēm.