Margarīnskābe

Margarīnskābe (n-heptadekānskābe, daturīnskābe, С₁₆Н₃₃СООН) pieder pie piesātinātajām taukskābēm. Margarīnskābe ir balta, vaskaina, kristāliska viela (adatveida kristāli). Margarīnskābes sāļus un esterus sauc par heptadekanoātiem.

Margarīnskābe
Margarīnskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	C17H34O2
Molmasa	270,45 g/mol
Blīvums	857,8 kg/m3
Kušanas temperatūra	58-60,6 °C
Viršanas temperatūra	227 °C pie 100 mmHg

Vēsture

Nosaukumu "margarīnskābe" (grieķu: margaron — 'pērle') pirmais sāka lietot franču ķīmiķis Mišels Ežēns Ševrels 1813. gadā. Pārziepojot cūkas speķi, Ševrels ieguva taukskābi, kuras pilieniņi mirdzēja kā pērles un nosauca to par margarīnskābi. Tā kā Ševrels bija pazīstams ķīmiķis, profesors ar lielu autoritāti, viņa darbu ilgu laiku neviens neapšaubīja. Taču 1857. gadā vācu ķīmiķis Haincs taukskābi ar 17 oglekļa atomiem ieguva mākslīgi sarežģītas daudzu ciklu sintēzes ceļā. Katrs cikls pagarināja oglekļa atomu ķēdi par vienu vienību un sastāvēja no 5 stadijām, kur galvenā bija reakcija R–I + KCN → R–CN + KI (R — ogļūdeņraža radikālis). Iztērējis lielu daudzumu laika un ciānkālija, Haincs no etanola (2 oglekļa atomi) pēc 15 cikliem ieguva karbonskābi ar 17 oglekļa atomiem. Pēc diviem gadiem šo pašu skābi sintezēja cits vācu ķīmiķis — Krafts, vienkāršā četru stadiju sintēzē saīsinot par vienu atomu stearīnskābes molekulu. Haincs un Krafts konstatēja, ka mākslīgi iegūtā heptadekānskābe atšķiras no Ševrela margarīnskābes, kura, kā izrādījās, bija palmitīnskābes un stearīnskābes maisījums ar vidējo formulu C₁₇H₃₄O₂, un termins "margarīnskābe" uz laiku vispār pazuda no ķīmiskās literatūras. 19. gadsimta beigās 17 atomu piesātināto karbonskābi tomēr it kā atklāja dabiskā avotā — velnābola (Datura stramonium) sēklu eļļā — un nosauca par daturīnskābi. Rūpīgāki pētījumi tomēr liecināja, ka "daturas eļļā" šādas skābes nav. Ilgu laiku tika uzskatīts, ka nepāra taukskābes dabā nav sastopamas. 1947. gadā grupa amerikāņu ķīmiķu savāca frizētavās 45 kg matu un ieguva no tiem 5 g margarīnskābes estera. 1957. gadā margarīnskābe tika izolēta no sviesta taukiem.

Atrašanās dabā

Līdzīgi citām taukskābēm ar nepāra oglekļa atomu skaitu molekulā, dabā sastopama daudz retāk, nekā karbonskābes ar pāra oglekļa atomu skaitu molekulā. Ar mūsdienu hromatogrāfiskās analīzes metodēm margarīnskābe nelielos daudzumos (līdz 2%) atklāta daudzos dabas produktos — liellopu taukos, sinepju eļļā, sviestā un citur.