Tollensa reaģents ir reaģents, ko izmanto karbonilgrupu saturošu savienojumu piederības noteikšanai aldehīdu vai ketonu klasei. Visbiežāk tas ir sudraba nitrāta un piesātināta amonjaka šķīdums, tomēr iespējami arī citu vielu šķīdumi, ja vien tajos ir diamīnsudraba komplekss ([Ag(NH3)2]+). Reaģents nosaukts tā atklājēja vācu ķīmiķa Bernarda Tollensa vārdā.

Tollensa reakcija: kreisajā pusē esošajā mēģenē radies t.s. „sudraba spogulis”

Ja šķīdumā ir aldehīdi, uz mēģenes sieniņām izgulsnējas atomārs sudrabs, radot spogulim līdzīgu atspīdumu, tāpēc šo aldehīdu pierādīšanas reakciju nereti sauc arī par sudraba spoguļa reakciju.[1] Sudraba spoguļa reakcija pieder pie oksidēšanās-reducēšanās reakcijām, tās gaitā sudraba joni reducējas par metālisko sudrabu, bet aldehīdi oksidējas par karbonskābēm (to amonija sāļiem):

R−CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Lai reakcija izdotos, šķīdums nedrīkst būt pārāk lielā koncentrācijā un mēģenei jābūt pilnīgi tīrai. Pretējā gadījumā sudrabs veidos nevis „spoguli”, bet gan irdenas nogulsnes.

Iegūšana labot šo sadaļu

 
Tollensa reaģenta darbīgās sastāvdaļas — diamīnsudraba(I) katjona, [Ag(NH3)2]+ bumbiņu un stienīšu modelis

Reaģents nav komerciāli pieejams tā īsā derīguma termiņa dēļ, tāpēc tas jāiegūst uz vietas. Vispirms sudraba nitrāta šķīdumam pievieno pāris pilienus atšķaidīta nātrija hidroksīda šķīduma. Sudraba nitrāta šķīdumā sudraba joni atrodas hidrāta formā kā [Ag(H2O)4]+ kompleksi jeb tetraakvosudraba(I) joni. Pievienotā nātrija hidroksīda OH joni saistās ar Ag+ joniem un veido sudraba(I) oksīdu (Ag2O), kas šķīdumā veido brūnas nogulsnes. Kā blakusprodukts reakcijā rodas arī ūdenī šķīstošais nātrija nitrāts:

2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O↓ + 2NaNO3 + H2O

Tad pievieno atšķaidītu amonjaka šķīdumu, līdz visas sudraba(I) oksīda nogulsnes ir izšķīdušas un šķīdums kļūst pilnībā dzidrs. Sudraba joni ir saistījušies ar amonjaku, šķīdumā veidojot [Ag(NH3)2]+ kompleksu, kas ir Tollensa reaģenta darbīgā sastāvdaļa. Reakcijas beigās rodas arī sākotnējais nātrija hidroksīds.

Ag2O + 4NH3 + 2NaNO3 + H2O → 2[Ag(NH3)2]NO3 + 2NaOH

Vēl viens veids, kā iegūt reaģentu no mazāka vielu skaita, ir sākotnējam sudraba nitrātam pievienojot vairāk amonjaka šķīduma. Rodas sudraba(I) oksīda nogulsnes, kas, turpinot pievienot amonjaku, ar laiku izšķīst un šķīdums kļūst dzidrs, jo radies diamīnsudrabs(I). Šajā brīdī reaģents ir iegūts un amonjaka pievienošana jāpārtrauc.[2]

Iegūto reaģentu nedrīkst ilgstoši uzglabāt, jo var veidoties sprādzienbīstamais sudraba nitrīds.

Skatīt arī labot šo sadaļu

Atsauces labot šo sadaļu

  1. Aldehīdu un ketonu oksidēšana Arhivēts 2014. gada 10. oktobrī, Wayback Machine vietnē. (angliski)
  2. Fontana-Masson Silver Method — Melanin Arhivēts 2014. gada 11. februārī, Wayback Machine vietnē. (angliski)

Ārējās saites labot šo sadaļu