Pirogallols

ķīmisks savienojums

Pirogallols (1,2,3-trihidroksibenzols, pirogallusskābe, С6Н3(ОН)3) pieder pie trīsvērtīgajiem fenoliem. Pirogallols ir bezkrāsaini prizmveidīgi kristāli, kas samērā labi šķīst ūdenī.

Pirogallols

Pirogallola struktūrformula
Ķīmiskā formula C6H6O3
Molmasa 126,11 g/mol
Blīvums 1300 kg/m3
Kušanas temperatūra 131-134 °C
Viršanas temperatūra 309 °C

Pirogallolam ir 2 izomēri - oksihidrohinons un floroglucīns. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

Pirogallolu pirmo reizi ieguva zviedru ķīmiķis Karls Šēle 1786. gadā, karsējot gallusskābi.

Atrašanās dabā

labot šo sadaļu

Pirogallola atvasinājumi plaši sastopami dabā, piemēram, antociānu sastāvā.

Iegūst, karsējot gallusskābi autoklāvā kopā ar ūdeni. Var iegūt arī, karsējot para-hlorfenoldisulfonskābi kopā ar sārmu.

Pirogallols ļoti viegli oksidējas - tas momentāni reducē zelta un sudraba sāļus. Pirogallola sārmains šķīdums tik kāri absorbē skābekli, ka to lieto gāzu analīzē skābekļa saistīšanai un kvantitatīvai noteikšanai.

Dzelzs(II) sāļi, kam ir neliels dzelzs(III) sāļu piemaisījums, krāso pirogallola šķīdumu zilā krāsā. Dzelzs(III) sāļi oksidē pirogallolu līdz purpurogallīnam.

Tā kā pirogallols ir sevišķi labs reducētājs, to izmanto fotogrāfijāattīstītāju. Lieto arī daudzu krāsvielu sintēzēm. Medicīnā pirogallolu lieto psoriāzes ārstēšanai.