Floroglucīns

ķīmisks savienojums

Floroglucīns (1,3,5-trihidroksibenzols, simetriskais trioksibenzols, С6Н3(ОН)3) pieder pie trīsvērtīgajiem fenoliem. Floroglucīns ir dzelteni plāksnīšveida kristāli ar saldu garšu. Ūdenī šķīst diezgan slikti, labi šķīst etanolā un ēterī.

Floroglucīns
Phloroglucin.svg
Ķīmiskā formula C6H6O3
Molmasa 126,11 g/mol
Kušanas temperatūra 218-221 °C
Viršanas temperatūra sadalās

Floroglucīnam ir 2 izomēri — oksihidrohinons un pirogallols. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

Atrašanās dabāLabot

Floroglucīna atvasinājumi plaši sastopami dabā, piemēram, flavonos un antociānos.

IegūšanaLabot

Iegūst no 1,3,5-triaminobenzola hlorīda, kurš karsējot ūdens šķīdumā hidrolizējas. Tāpat hidrolizējas arī 2,4,6-triaminobenzoskābe, no kuras turklāt vēl atšķeļas CO2 un rodas floroglucīns. Floroglucīns veidojas arī, sakausējot benzol-1,3,5-trisulfoskābi ar sārmu.

ĪpašībasLabot

Floroglucīns veido kristālhidrātu ar 2 molekulām ūdens (kūst pie 113-116 °C). Floroglucīns ir reducētājs. Ar dzelzs(III) hlorīdu floroglucīns dod violetu krāsojumu.

Šķīdumos floroglucīns viegli veido tautomēro ketoformu un reaģē ketona veidā, piemēram, ar hidroksilamīnu veido trioksīmu.

IzmantošanaLabot

Floroglucīnu izmanto analītiskajā ķīmijā. Nosakot ogļhidrātus - pentozes - floroglucīns dod nešķīstošas nogulsnes ar furfurolu, kas rodas, vārot pentozes sālsskābos šķīdumos. Floroglucīnu lieto arī, lai atklātu koksnes vielas (lignīnu), ar kurām tas dod ķiršsarkanu krāsojumu sālsskābes klātienē.