Meldrumskābe
Meldrumskābe (С6Н8O4) ir cikliskais divkāršais esteris, kas ir laktīda struktūrizomērs. Atšķirībā no laktīda, meldrumskābe ir 1,3-dioksāna, nevis 1,4-dioksāna atvasinājums. Meldrumskābe ir balta, kristāliska (adatveida kristāli) viela bez smaržas, ūdenī šķīst slikti.
| Meldrumskābe | |
|---|---|
 Meldrumskābes struktūrformula | |
| Citi nosaukumi |
2,2-dimetil-1,3-dioksān-4,6-dions, izopropilidēnmalonāts |
| CAS numurs | 2033-24-1 |
| Ķīmiskā formula | C6H8O4 |
| Molmasa | 144,13 g/mol |
| Kušanas temperatūra | 94—95 °C |
| Viršanas temperatūra | sadalās |
Vēsture
labot šo sadaļu
Meldrumskābi pirmais ieguva skotu ķīmiķis Endrū Normans Meldrums (Andrew Norman Meldrum) 1908. gadā malonskābes kondensācijas reakcijā ar acetonu acetanhidrīda un sērskābes klātienē.[1] Kaut arī Meldrums šo vielu nepareizi uzskatīja par β-hidroksiizopropilmalonskābes β-laktonu[2] tā ir nosaukta pirmatklājēja vārdā. Tā kā meldrumskābei ir stipri skābas īpašības (skābuma konstante 4,97), ķīmiķis uzskatīja, ka tā satur karboksilgrupu, kā vairums organisko skābju. Tikai 1948. gadā Deivids Deividsons (David Davidson) un Sidnejs Bernhards (Sidney A. Bernhard) noskaidroja meldrumskābes pareizo struktūru.[3] Meldrumskābes skābumu nodrošina protona atšķelšanās no oglekļa atoma, kas atrodas starp abām karbonilgrupām, tādējādi meldrumskābe pieder pie tā saucamajām CH skābēm. Tomēr meldrumskābes aciditāte ir anomāli augsta, salīdzinot ar radniecīgiem savienojumiem, piemēram, dimetilmalonātu. To teorētiski izskaidroja japāņu ķīmiķi 2004. gadā.[4]
Iegūšana
labot šo sadaļu
Meldrumskābi var iegūt kā ar oriģinālo paņēmienu no acetona un malonskābes, tā arī no malonskābes un izopropenilacetāta sērskābes klātienē.
Izmantošana
labot šo sadaļuIzmanto organiskajā sintēzē par reaģentu Knēvenāgela reakcijas veikšanai un citur.
Ārējās saites
labot šo sadaļuAtsauces
labot šo sadaļu| Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: meldrumskābe |
- ↑ Meldrum, Andrew N. (1908). "A β-lactonic acid from acetone and malonic acid". J. Chem. Soc., Trans. 93: 598–601. doi:10.1039/CT9089300598.
- ↑ Davidson, David; Bernhard, Sidney A. (1948). "The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid". J. Am. Chem. Soc. 70 (10): 3426–3428. doi:10.1021/ja01190a060. PMID 18891879.
- ↑ David Davidson, Sidney A. Bernhard: The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid, in: Journal of the American Chemical Society, 1948, 70 (10), S. 3426–3428; doi:10.1021/ja01190a060.
- ↑ Nakamura, Satoshi; Hirao, Hajime; Ohwada, Tomohiko (2004). "Rationale for the Acidity of Meldrum's Acid. Consistent Relation of C−H Acidities to the Properties of Localized Reactive Orbital". J. Org. Chem. 69 (13): 4309–4316. doi:10.1021/jo049456f. PMID 15202884.