Ciklobutāns

ķīmisks savienojums

Ciklobutāns (C4H8) ir bezkrāsaina, ūdenī nešķīstoša, ļoti viegli sašķidrināma gāze ar vāju smaržu. Neierobežoti jaucas ar etanolu un ēteri, viegli šķīst acetonā.[1] Ciklobutāns pieder pie cikloalkāniem. Ciklobutāna maisījumi ar gaisu ir sprādzienbīstami.

Ciklobutāns
Cyclobutane2.svg     Siklobüten für Kurdi-Seite001.svg
Cyclobutane-buckled-3D-balls.pngCyclobutane-buckled-3D-vdW.png
Ciklobutāna struktūrformulas un molekulas modeļi
Citi nosaukumi tetrametilēns
CAS numurs 00287-23-0
Ķīmiskā formula C4H8
Molmasa 56,107 g/mol
Blīvums šķidrā veidā 720 kg/m3
Kušanas temperatūra −91 °C
Viršanas temperatūra 12,5 °C
Šķīdība ūdenī nešķīst

VēstureLabot

Ciklobutānu ieguvis vācu ķīmiķis Rihards Martins Vilšteters (Richard Martin Willstätter) no dibrompropāna un malonskābes etilestera nātrijorganiskā atvasinājuma.[2]

Molekulas uzbūveLabot

 
Divas inversas ciklobutāna konformācijas

Ciklobutāna molekulai ir nedaudz ieliekta kvadrāta forma. Viens no oglekļa atomiem veido 25° leņķi ar pārējo 3 atomu plakni — tas notiek ūdeņraža atomu iekšmolekulārās atgrūšanās dēļ. Ciklobutānam ir saspriegti valences leņķi starp oglekļa atomiem, tomēr daudz mazākā mērā nekā ciklopropānam, tādēļ molekula ir stabilāka. Var būt divas ciklobutāna konformācijas, kas viegli pāriet viena otrā. Divaizvietotiem ciklobutāniem iespējama telpiskā izomērija, jo aizvietotāji var novietoties vienā pusē vai abās pusēs ciklam. Piemēram, pazīstami pieci ciklobutāndikarbonskābes izomēri — 3 struktūrizomēri (1,1-; 1,2- un 1,3-ciklobutāndikarbonskābe), turklāt 1,2- un 1,3- izomēriem savukārt iespējami cis- un trans-izomēri. Difenilētās ciklobutāndikarbonskābes sauc par truksilskābēm un truksīnskābēm — to molekulās pie katra oglekļa atoma pievienota vai nu karboksilgrupa, vai fenilgrupa. Truksilskābei abu veidu grupas novietotas ciklobutāna kvadrāta pretējos stūros un tai var būt pieci stereoizomēri, bet truksīnskābei abu veidu grupas ir blakus un tai ir 6 stereoizomēri.

IegūšanaLabot

Iegūst galvenokārt no 1,4-dibrombutāna, ciklizēšanās reakcijā ar cinku atšķeļot broma atomus.

Atrašanās dabāLabot

Daži truksilskābes un truksīnskābes izomēri atrodami kokas krūma lapās kopā ar kokaīnu un citiem alkaloīdiem.[3]

Ķīmiskās īpašībasLabot

Ciklobutānam raksturīgas parastās alkānu reakcijas, piemēram, aizvietošanās reakcijas pēc brīvo radikāļu mehānisma. Gaismā reaģējot ar hloru, veidojas hlorciklobutāns. Hidrogenējot paaugstinātā temperatūrā platīna katalizatora klātienē, cikls atveras un rodas butāns.

IzmantošanaLabot

Ciklobutānu izmanto organiskajā sintēzē. Ciklobutāna atvasinājums oktafluorciklobutāns (C4F8) pieder pie freoniem.

LiteratūraLabot

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 137.—139. lpp.

AtsaucesLabot

  1. Справочник химика. Том II. Основные свойства неорганических и органических соединеный. Л.,"Химия", 1971, 1095. lpp. (krieviski)
  2. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 783. lpp. (krieviski)
  3. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 785. lpp. (krieviski)