Dzintarskābe
Dzintarskābe (butāndiskābe, etāndikarbonskābe, HOOC—CH2—CH2—COOH) pieder pie piesātinātajām divvērtīgajām karbonskābēm. Dzintarskābes sāļus un esterus sauc par sukcinātiem (no latīņu: succinum — 'dzintars'). Dzintarskābe ir balta, kristāliska viela, kas šķīst ūdenī un spirtā.
Dzintarskābe | |
---|---|
Dzintarskābes struktūrformula | |
Ķīmiskā formula | HOOC–CH2–CH2–COOH |
Molmasa | 118,09 g/mol |
Blīvums | 1564 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 185—187 °C |
Viršanas temperatūra | 235 °C |
Vēsture
labot šo sadaļuDzintarskābe pirmo reizi tika iegūta XVI. gadsimtā. 1546. gadā Georgs Agrikola to ieguva, destilējot dzintaru sausā veidā.
Atrašanās dabā
labot šo sadaļuDabā dzintarskābe atrodama daudzos augļos (negatavās ērkšķogās, tomatos, vīnogās, mellenēs, biešu sulā, rabarberos). Pēc garšas vidēji skābena un vienlaicīgi viegli sāļa.
Dzintarskābei organismā ir liela bioloģiska nozīme, jo tā piedalās šūnu elpošanā.
Iegūšana
labot šo sadaļuRūpniecībā dzintarskābi iegūst, hidrējot maleīnskābes anhidrīdu, kā arī, bakteriāli raudzējot amonija tartrātu vai kalcija malātu.
Dzintarskābi var iegūt no dibrometāna, iedarbojoties uz to ar kālija cianīdu un hidrolizējot iegūto dicianīdu sārmainā vidē. To var iegūt arī, katalītiski reducējot maleīnskābi vai fumārskābi.
Svarīgākās īpašības
labot šo sadaļuKarsējot dzintarskābe zaudē ūdeni un veido dzintarskābes anhidrīdu, kas ir skābekli saturošs pieclocekļu cikls.
Dzintarskābei vispār raksturīga pieclocekļu ciklu viegla veidošanās, piemēram, karsējot amonija sukcinātu, var iegūt sukcinimīdu. Tas ir ciklisks savienojums, kas satur slāpekli un no tā var iegūt pirolu, destilējot cinka klātienē.
Savukārt, karsējot dzintarskābi kopā ar fosfora sulfīdu, iegūst citu heterociklisku savienojumu — tiofēnu.
Izmantošana
labot šo sadaļuDzintarskābi dažkārt lieto medicīniskos nolūkos. Dzintarskābes anhidrīdu lieto kā daudzu krāsvielu, piemēram, rodamīna, izejvielu. Ļoti liela loma dzintarskābei ir hemoglobīna veidošanās procesā un paātrina vielmaiņu.
Ārējās saites
labot šo sadaļu- Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Dzintarskābe.
- Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
- Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)