Levulīnskābe

Levulīnskābe (4-oksopentānskābe, acetopropionskābe, γ-ketobaldriānskābe, CH₃−CO−CH₂CH₂−СООН) ir vienkāršākā γ-ketokarbonskābe. Levulīnskābe ir bezkrāsaina kristāliska viela (plāksnīšveida kristāli). Viegli šķīst ūdenī. Levulīnskābes esterus sauc par levulinātiem.

Levulīnskābe
Levulīnskābes struktūrformula
Ķīmiskā formula	С5Н8О3
Molmasa	116,11 g/mol
Blīvums	1144,7 kg/m3
Kušanas temperatūra	33 - 35 °C
Viršanas temperatūra	245 - 246 °C (sadalās)

Iegūšana

Levulīnskābe veidojas, karsējot ogļhidrātus (fruktozi, glikozi, galaktozi) kopā ar koncentrētu sālsskābi (reakciju atklājis Tollenss). Šī reakcija ir tik raksturīga heksozēm, ka var kalpot to pierādīšanai. Kā starpprodukts veidojas oksimetilfurfurols, kas hidrolizējas par levulīnskābi un skudrskābi.

Īpašības

Atšķirībā no β-ketokarbonskābēm, γ-ketokarbonskābes, tai skaitā levulīnskābe, ir stabili savienojumi, kas neatšķeļ CO₂. Ilgstoši karsējot, levulīnskābe zaudē ūdens molekulu, veidojot iekšējo anhidrīdu (enollaktonu).

Izmantošana

Levulīnskābi lieto ķīmiskajā rūpniecībā neilona, gumiju, plastmasu iegūšanai. Levulīnskābi pievieno cigaretēm, lai samazinātu nikotīna iedarbību.