Bifenils

ķīmisks savienojums
(Pāradresēts no Difenils)

Bifenils (difenils, fenilbenzols, lemonēns, 1,1'-bifenils, C6H5−C6H5) ir bezkrāsaina kristāliska viela (spīdīgas plāksnītes) ar īpatnēju, patīkamu smaržu. Bifenils ir bicikliskais aromātiskais ogļūdeņradis ar izolētiem (nekondensētiem) benzola gredzeniem, kas tieši savienoti savā starpā. Nešķīst ūdenī.

Bifenils
Bifenyl.svg
Bifenila struktūrformula
Biphenyl-3D-vdW.png
Bifenila molekulas modelis
(redzams, ka benzola gredzeni
novietoti perpendikulāri viens otram)
Ķīmiskā formula C12H10
Molmasa 154,21 g/mol
Blīvums 1040 kg/m3
Kušanas temperatūra 68,9 °C
Viršanas temperatūra 256 °C

Atrašanās dabāLabot

Bifenils atrodams akmeņogļu darvā.

IegūšanaLabot

Bifenilu var iegūt, laižot karstus benzola tvaikus pāri piemērotam katalizatoram.

Bifenils rodas, kondensējoties divām jodbenzola vai brombenzola molekulām nātrija vai vara klātbūtnē:

2C6H5I +2Na → C6H5−C6H5 + 2NaI

ĪpašībasLabot

Bifenila molekulā benzola gredzeni spēj griezties ap tos savienojošo saiti. Orto-pozīcijās aizvietotajiem bifeniliem šī rotācija ir traucēta, jo aizvietotāji mehāniski ķeras cits aiz cita, tādēļ šādiem savienojumiem var piemist optiskā aktivitāte.

Bifenila īpašības līdzīgas citiem arēniem (viegli nitrējas un sulfurējas).

IzmantošanaLabot

Lieto kā izejvielu ķīmisko krāsvielu rūpniecībā. Bifenila hloratvasinājumus (polihlorētos bifenilus jeb PCB) lieto kā dielektriskus šķidrumus augstsprieguma transformatoru un kondensatoru ražošanā. Šie savienojumi ir stipri toksiski un nenoārdās apkārtējā vidē, tādēļ to izmantošana mūsdienās tiek ierobežota.

Tā kā bifenils nomāc sēnīšu augšanu, to lieto kā pārtikas konservantu (E230), it īpaši citrusaugļu aizsardzībai pārvadāšanas laikā.

Ārējās saitesLabot