Kvadrātskābe

ķīmisks savienojums
(Pāradresēts no Skvarāti)

Kvadrātskābe jeb dihidroksiciklobutēndions (C4H2O4) pieder pie cikliskajiem ketospirtiem. Tā ir balta kristāliska viela. Kvadrātskābe ir ciklobutēna atvasinājums un tās molekulā oglekļa atomi izvietojušies kvadrāta veidā — no tā cēlies vielas triviālais nosaukums (īstenībā kvadrātskābes molekula nav precīzs kvadrāts, jo saišu garumi starp oglekļa atomiem nav pilnīgi vienādi). Kvadrātskābe pieder pie stiprām skābēm (pK2=2,2[1]) un tās sāļus sauc par skvarātiem. Kvadrātskābe ir viena no retajām stabilajām vielām, kuras molekulā hidroksilgrupas pievienojušās dubultsaitei (parasti šādi savienojumi nekavējoties pārgrupējas; sk. arī enoli).

Kvadrātskābe

Kvadrātskābes struktūrformula

Kvadrātskābes molekulas modelis
Citi nosaukumi 3,4-dioksiciklobutēn-3-dions-1,2
1,2-dihidroksiciklobutēndions
CAS numurs 2892-51-5
Ķīmiskā formula C4H2O4
Molmasa 114,06 g/mol
Kušanas temperatūra 293 °C

Vēsture labot šo sadaļu

Kvadrātskābi pirmais sintezējis Dž. Parks kopā ar līdzstrādniekiem 1959. gadā.[2]

Iegūšana labot šo sadaļu

Lai iegūtu kvadrātskābi, vispirms iegūst perfluorciklobutēnu, 1-hlor-1,2,2-trifluoretilēnam reaģējot ar cinku. Šo savienojumu ar etanola palīdzību pārvērš par 1,2-dietoksi-3,3,4,4-tetrafluorciklobutēnu-1. Tam hidrolizējoties, rodas kvadrātskābe.[3]

 

Īpašības labot šo sadaļu

Kvadrātskābes divvērtīgajā anjonā visi skābekļa atomi ir pilnīgi vienādi, jo negatīvie lādiņi vienmērīgi sadalījušies molekulā. Šādam anjonam ir pilnīgi simetriska kvadrātveida forma un tas sastāv tikai no oglekļa un skābekļa (pieder pie tā saucamajiem oksokarbona joniem).

 
Kvadrātskābes dianjona četras rezonanses struktūras

Izmantošana labot šo sadaļu

Izmanto gaismjutīgu krāsvielu un proteīntirozīnfosfatāzes inhibitoru sintēzēm. Medicīnā lieto kārpu un matu izkrišanas ārstēšanai.

Skatīt arī labot šo sadaļu

Atsauces labot šo sadaļu

  1. Л. Физер. М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Том VII. Москва: "Мир", 1978. 177. lpp. (krieviski)
  2. 3,4-дигидроксициклобутен-3-дион-1,2 (krieviski)
  3. J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher (1962). "Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol". J. Am. Chem. Soc. 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015. (angliski)