Laktīds
Laktīds (С6Н8O4) ir pienskābes cikliskais divkāršais esteris (atšķirībā no laktoniem, laktīda tipa savienojumi satur ciklā nevis vienu, bet divus estera grupējumus). Laktīds ir kristāliska viela bez krāsas un smaržas. Laktīda nosaukums radies no pienskābes nosaukuma (latīņu: lac (lactis) — 'piens'). Par laktīdiem sauc arī citus savienojumus ar divām estera grupām ciklā.
Laktīds | |
---|---|
Laktīda struktūrformula (R,R)-laktīda molekulas modelis | |
Citi nosaukumi | dilaktīds |
CAS numurs |
4511-42-6 [(S,S)-laktīds] 25038-75-9 [(R,R)-laktīds] 13076-19-2 [(R,S)-laktīds jeb mezo-laktīds] 26680-10-4 [visu 3 izomēru maisījums] |
Ķīmiskā formula | С6Н8O4 |
Molmasa | 144,13 g/mol |
Blīvums | 1250 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 95—97 °C |
Viršanas temperatūra | - |
Šķīdība ūdenī | hidrolizējas par pienskābi |
Iegūšana
labot šo sadaļuLaktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, atšķeļoties no tām ūdenim, tādēļ uzskatāms par vienu no pienskābes anhidrīdiem. Reakcija notiek, ilgstoši sildot pienskābi[1] vai arī skāba katalizatora klātienē. Laktīda tipa savienojumu veidošanās raksturīga arī citām α-oksiskābēm.[2]
Stereoizomēri
labot šo sadaļuTā kā pienskābe ir optiski aktīvs savienojums ar diviem iespējamiem spoguļizomēriem un laktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, tam teorētiski iespējami četri optiskie izomēri. Līdzīgi kā vīnskābei, divi no šiem izomēriem ir savā starpā identiski un to sauc par mezo-formu. Tādēļ laktīdam pavisam ir 3 optiskie izomēri.
Īpašības
labot šo sadaļuPiemērota katalizatora klātienē laktīds polimerizējas par polilaktīdu, turklāt var veidoties kā sindiotaktiskā, tā heterotaktiskā tipa polimēri.[3] Polilaktīds pieder pie svarīgiem biodegradējamiem polimēriem, ko lieto dažādu iepakojumu izgatavošanai, kā arī medicīnā ķirurģisko diegu un tamlīdzīgu materiālu izgatavošanai.
Ūdens klātienē laktīds hidrolizējas par pienskābi.
Skatīt arī
labot šo sadaļuAtsauces
labot šo sadaļuVikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: laktīdi |
- ↑ П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 324. lpp. (krieviski)
- ↑ O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 605. lpp.
- ↑ R. Auras, L.-T. Lim, S. E. M. Selke, H. Tsuji. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9.