Laktīds6Н8O4) ir pienskābes cikliskais divkāršais esteris (atšķirībā no laktoniem, laktīda tipa savienojumi satur ciklā nevis vienu, bet divus estera grupējumus). Laktīds ir kristāliska viela bez krāsas un smaržas. Laktīda nosaukums radies no pienskābes nosaukuma (latīņu: lac (lactis) — 'piens'). Par laktīdiem sauc arī citus savienojumus ar divām estera grupām ciklā.

Laktīds

Laktīda struktūrformula

(R,R)-laktīda molekulas modelis
Citi nosaukumi dilaktīds
CAS numurs 4511-42-6 [(S,S)-laktīds]
25038-75-9 [(R,R)-laktīds]
13076-19-2 [(R,S)-laktīds jeb mezo-laktīds]
26680-10-4 [visu 3 izomēru maisījums]
Ķīmiskā formula С6Н8O4
Molmasa 144,13 g/mol
Blīvums 1250 kg/m3
Kušanas temperatūra 95—97 °C
Viršanas temperatūra -
Šķīdība ūdenī hidrolizējas par pienskābi

Laktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, atšķeļoties no tām ūdenim, tādēļ uzskatāms par vienu no pienskābes anhidrīdiem. Reakcija notiek, ilgstoši sildot pienskābi[1] vai arī skāba katalizatora klātienē. Laktīda tipa savienojumu veidošanās raksturīga arī citām α-oksiskābēm.[2]

Stereoizomēri

labot šo sadaļu
 
Laktīda stereoizomēru struktūrformulas: (R,R)-laktīds (pa labi), (S,S)-laktīds (pa labi), mezo-laktīds (apakšā)

Tā kā pienskābe ir optiski aktīvs savienojums ar diviem iespējamiem spoguļizomēriem un laktīds veidojas no divām pienskābes molekulām, tam teorētiski iespējami četri optiskie izomēri. Līdzīgi kā vīnskābei, divi no šiem izomēriem ir savā starpā identiski un to sauc par mezo-formu. Tādēļ laktīdam pavisam ir 3 optiskie izomēri.

 
Laktīda polimerizēšanās

Piemērota katalizatora klātienē laktīds polimerizējas par polilaktīdu, turklāt var veidoties kā sindiotaktiskā, tā heterotaktiskā tipa polimēri.[3] Polilaktīds pieder pie svarīgiem biodegradējamiem polimēriem, ko lieto dažādu iepakojumu izgatavošanai, kā arī medicīnā ķirurģisko diegu un tamlīdzīgu materiālu izgatavošanai.

Ūdens klātienē laktīds hidrolizējas par pienskābi.

  1. П. Каррер. Курс органической химии. Ленинград: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960, 324. lpp. (krieviski)
  2. O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 605. lpp.
  3. R. Auras, L.-T. Lim, S. E. M. Selke, H. Tsuji. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley, 2010. ISBN 978-0-470-29366-9.