Kvadrātskābe
Kvadrātskābe jeb dihidroksiciklobutēndions (C4H2O4) pieder pie cikliskajiem ketospirtiem. Tā ir balta kristāliska viela. Kvadrātskābe ir ciklobutēna atvasinājums un tās molekulā oglekļa atomi izvietojušies kvadrāta veidā — no tā cēlies vielas triviālais nosaukums (īstenībā kvadrātskābes molekula nav precīzs kvadrāts, jo saišu garumi starp oglekļa atomiem nav pilnīgi vienādi). Kvadrātskābe pieder pie stiprām skābēm (pK2=2,2[1]) un tās sāļus sauc par skvarātiem. Kvadrātskābe ir viena no retajām stabilajām vielām, kuras molekulā hidroksilgrupas pievienojušās dubultsaitei (parasti šādi savienojumi nekavējoties pārgrupējas; sk. arī enoli).
| Kvadrātskābe | |
|---|---|
 Kvadrātskābes struktūrformula  Kvadrātskābes molekulas modelis | |
| Citi nosaukumi |
3,4-dioksiciklobutēn-3-dions-1,2 1,2-dihidroksiciklobutēndions |
| CAS numurs | 2892-51-5 |
| Ķīmiskā formula | C4H2O4 |
| Molmasa | 114,06 g/mol |
| Kušanas temperatūra | 293 °C |
Vēsture
labot šo sadaļuKvadrātskābi pirmais sintezējis Dž. Parks kopā ar līdzstrādniekiem 1959. gadā.[2]
Iegūšana
labot šo sadaļuLai iegūtu kvadrātskābi, vispirms iegūst perfluorciklobutēnu, 1-hlor-1,2,2-trifluoretilēnam reaģējot ar cinku. Šo savienojumu ar etanola palīdzību pārvērš par 1,2-dietoksi-3,3,4,4-tetrafluorciklobutēnu-1. Tam hidrolizējoties, rodas kvadrātskābe.[3]
Īpašības
labot šo sadaļuKvadrātskābes divvērtīgajā anjonā visi skābekļa atomi ir pilnīgi vienādi, jo negatīvie lādiņi vienmērīgi sadalījušies molekulā. Šādam anjonam ir pilnīgi simetriska kvadrātveida forma un tas sastāv tikai no oglekļa un skābekļa (pieder pie tā saucamajiem oksokarbona joniem).
Izmantošana
labot šo sadaļuIzmanto gaismjutīgu krāsvielu un proteīntirozīnfosfatāzes inhibitoru sintēzēm. Medicīnā lieto kārpu un matu izkrišanas ārstēšanai.
Skatīt arī
labot šo sadaļuAtsauces
labot šo sadaļu| Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Kvadrātskābe |
- ↑ Л. Физер. М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Том VII. Москва: "Мир", 1978. 177. lpp. (krieviski)
- ↑ 3,4-дигидроксициклобутен-3-дион-1,2 (krieviski)
- ↑ J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher (1962). "Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol". J. Am. Chem. Soc. 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015. (angliski)