Cesvaines vēsture aptver laika periodu no 13. gadsimta, kad tā bija letgaļu valsts Letijas pilsnovada centrs.

Cesvaines pilsdrupas pēc nopostīšanas 1661. gadā.
Cesvaines viduslaiku pils drupas mūsdienās.

Vēstures avotos Cesvaines pilsēta (latīņu: urbs Zcessowe) pirmo reizi pieminēta 1209. gada Rīgas bīskapa līgumā ar Jersikas ķēniņu Visvaldi.[1] 1211. gada rudenī bīskaps un ordenis sadalīja iegūtās zemes, pie kam Zobenbrāļu ordenis ieguva Cesvaini, Negesti, Zerdeni un Aleni, bet bīskaps Autīni, Asoti, Lepeni un daļu no zemes, kas bija pārgājusi Bebernines pakļautībā. 1213. gadā daļa Jersikas zemju tika apmainītas un Livonijas bīskaps atguva Cesvaini, Negesti, Zerdeni, Asoti, Lepeni, bet ordenim palika tikai Alene un Autīne.

Laika posmā no 1390. līdz 1420. gadam latgaļu koka pils vietā uzcēla Rīgas arhibīskapijas Cesvaines pili un pie šīs mūra pils izveidojās pilsētiņa. 16. gadsimta beigās Cesvainē bija 80 nami. Livonijas kara laikā 1577. gada 21. augustā pils aizstāvji atteicās padoties pārspēkam, tādēļ iebrucēji lika pilsētiņu un pili nopostīt, bet tās aizstāvjus sodīt ar mokpilniem nāves sodiem. Pēc kara beigām 1582. gadā Cesvaines novadu iekļāva Pārdaugavas Livonijas hercogistes teritorijā. 1656. gadā Otrā Ziemeļu kara laikā krievu karaspēks pilsētiņu un pili pilnīgi nopostīja.

1815. gadā Cesvaines muižu nopirka Ādolfs Heinrihs fon Vulfs. Apdzīvotā vieta no jauna sāka veidoties 19. gadsimta otrajā pusē ap muižas centru un dzelzceļa staciju. 1873.–1879. gadā uzcēla tagadējo Cesvaines luterāņu baznīcu, kas izmaksājusi 100 000 rubļu. 1920. gada zemes reformas gaitā Cesvaines muižu sadalīja 155 vienībās un muižās pilī iekārtoja valsts vidusskolu.[2]

1932. gadā Cesvainei piešķīra biezi apdzīvotas vietas (ciema) statusu, 1950. gadā — strādnieku ciemata (vēlāk — pilsētciemata) statusu.

No 1949. līdz 1956. gadam Cesvaine bija Cesvaines rajona centrs. 1957. gadā Cesvainei pievienoja Aizkujas ciemu, izveidojot Cesvaines lauku teritoriju. 1991. gadā Cesvainei piešķīra pilsētas tiesības, no 2009. līdz 2021. gadam tā bija Cesvaines novada centrs. No 2021. gada 1. jūlija, apvienojot Cesvaines novadu ar Madonas novadu, Cesvaines pilsēta un Cesvaines pagasts atrodas Madonas novadā.

  1. «Cesvaine laiku lokos». Arhivēts no oriģināla, laiks: 2011. gada 20. janvārī. Skatīts: 2011. gada 23. aprīlī.
  2. Latviešu konversācijas vārdnīca. II. sējums. Rīga : Anša Gulbja izdevniecība. 3676-3679. sleja.