Terpēni

(Pāradresēts no Izoprenoīdi)

Terpēni (grieķu: terebinthos — sveķu koks jeb terpentīnkoks[1]) ir augu valstī bieži sastopami ogļūdeņraži. Tie veidojas no ūdenī nešķīstošiem lipīdiem. Terpēni pārsvarā ir cikloheksāna nepiesātinātie atvasinājumi vai arī sarežģītāki bicikliskie savienojumi. Terpēnu nomenklatūras nosaukumi mēdz būt gari un neparocīgi, tādēļ parasti šīm vielām lieto triviālos nosaukumus. Dažreiz par terpēniem dēvē arī terpenoīdus — terpēnu atvasinājumus, kas bez oglekļa un ūdeņraža satur arī citus elementus, parasti skābekli. Pazīstami terpenoīdi ir mentols un kampars. Daudzi terpēni ir optiski aktīvi savienojumi.

Priežu sveķi — bagātīgs terpēnu avots

Atrašanās dabāLabot

Terpēni ir vairuma ēterisko eļļu galvenā sastāvdaļa.[2] Lielā daudzumā tie sastopami skuju koku sveķos un to pārstrādes produktā terpentīnā.

IedalījumsLabot

Terpēnus ķīmiski var uzskatīt par izoprēna oligomerizācijas produktiem un terpēni tiek iedalīti pēc izoprēna molekulu skaita, kas tiek izmantotas to veidošanai.

MonoterpēniLabot

 
Alfa-pinēna struktūrformula

Monoterpēni bieži tiek saukti vienkārši par terpēniem un to molekulas veidotas no divām izoprēna molekulām, tādēļ tos dēvē arī par izoprenoīdiem. Monoterpēnu vispārīgā formula ir C10H16. Svarīgs monoterpēns ir bicikliskais alfa-pinēns, kas ir galvenā priežu terpentīna sastāvdaļa. Nozīmīgi monoterpēni ir arī limonēns, terpinolēns, felandrēns, mentadiēns, pseidolimonēns, silvestrēns u.c., kas ir cikloheksāna atvasinājumi.

SeskviterpēniLabot

Pamatraksts: seskviterpēni

Seskviterpēni ("pusotrterpēni") veidoti no trim izoprēna molekulām un to formula ir C15H24. Pie seskviterpēniem mēdz pieskaitīt arī piesātinātākus savienojumus ar formulu līdz С15Н32, kā arī to skābekli saturošos atvasinājumus, kurus pareizāk dēvēt par seskviterpenoīdiem. Seskviterpēni ir ļoti daudzveidīga un daudzskaitlīga (ap 3000 pārstāvju) terpēnu grupa. Pazīstami alifātiskie (necikliskie) seskviterpēni (farnezēns — negatavu ābolu smaržviela); monocikliskie seskviterpēni (humulēnsapiņu ēteriskās eļļas galvenā sastāvdaļa); bicikliskie seskviterpēni (kadinēni); kā arī tricikliskie un tetracikliskie seskviterpēni (pēdējie nesatur dubultsaites).

Augstākie terpēniLabot

  • Diterpēni — C20H32 jeb (C10H16)2.
  • Triterpēni — C30H48 jeb (C10H16)3. Pazīstams pārstāvis — skvalēns.
  • Tetraterpēni — C40H64 jeb (C10H16)4. Svarīgi tetraterpēni ir augu pigmenti karotīns un likopīns.
  • Politerpēni — (C10H16)n. Pie politerpēniem pieskaitāms dabiskais kaučuks un gutaperča.

ĪpašībasLabot

Zemākie terpēni ir gaistoši, smaržīgi šķidrumi, kas vāji šķīst ūdenī. Augstākie terpēni ir viskozi šķidrumi vai kristāliskas vielas. Terpēni mēdz viegli izomerizēties un oksidēties ar gaisa skābekli.

IzmantošanaLabot

Terpēnus, it sevišķi alfa-pinēnu, lieto kā labus krāsu un laku šķīdinātājus, kā arī par organiskās sintēzes izejvielu. Tos terpēnus, kam ir patīkama smarža, lieto parfimērijā.

LiteratūraLabot

  • O. Neilands. Organiskā ķīmija. R:, Zvaigzne, 1977, 143.—144. lpp.

AtsaucesLabot

  1. Zinātnes un tehnikas vārdnīca. R:, Norden AB, 2001, 675. lpp.
  2. The chemistry of essential oils, and their chemical components. (angliski)