Luteīns

ķīmisks savienojums

Luteīns (no latīņu valodas luteus, kas nozīmē "dzeltens") ir ksantofils un viens no 600 zināmajiem dabā sastopamajiem karotinoīdiem. Luteīnu sintezē tikai augi, un tāpat kā citi ksantofili lielos daudzumos ir atrodami zaļos lapu dārzeņos, piemēram, spinātos, kāpostos un dzeltenajos burkānos. Zaļajos augos ksantofili darbojas, lai modulētu gaismas enerģiju un kalpotu kā nefotoķīmiski dzesinātāji, lai fotosintēzes laikā tiktu galā ar hlorofila tripletu (ierosināta hlorofila forma), kas tiek pārmērīgi ražots, ja ir pārmērīgs apgaismojums (ksantofila cikls).

Luteīna ķīmiskā struktūra

Dzīvnieki luteīnu iegūst, uzņemot augu barību.[1] Cilvēka tīklenē luteīns no asinīm uzsūcas īpaši dzeltenajā makulā,[2] lai gan precīza tā loma organismā nav zināma.[1] Luteīns ir atrodams arī olu dzeltenumos un dzīvnieku taukos.

Luteīns ir izomērisks ar zeaksantīnu, kas atšķiras tikai ar vienas dubultās saites izvietojumu. Luteīns un zeaksantīns organismā var tikt savstarpēji pārveidoti, izmantojot starpproduktu, ko sauc par mezo-zeaksantīnu.[3] Galvenais luteīna dabiskais stereoizomērs ir (3R,3′R,6′R)-beta, epsilon-karotīna-3,3′-diols. Luteīns ir lipofila molekula un parasti nešķīst ūdenī. Konjugēto dubultsaišu (poliēna ķēdes) garā hromofora klātbūtne nodrošina raksturīgās gaismas absorbcijas īpašības. Poliēna ķēde ir jutīga pret oksidatīvu noārdīšanos gaismas vai siltuma ietekmē, un tā ir ķīmiski nestabila skābēs.

Luteīns augos atrodas kā taukskābju esteris, kurā ar taukskābēm ir saistītas vienas vai abas hidroksilgrupas. Šī iemesla dēļ luteīna esterus pārziepojot (deesterificējot), var iegūt brīvu luteīnu jebkurā molārā attiecībā no 1:1 līdz 1:2 ar estera taukskābi.

  1. 1,0 1,1 «Carotenoids». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. July 2016. Skatīts: 2017. gada 10. augusts.
  2. Bernstein, P. S.; Li, B; Vachali, P. P.; Gorusupudi, A; Shyam, R; Henriksen, B. S.; Nolan, J. M. (2015). "Lutein, Zeaxanthin, and meso-Zeaxanthin: The Basic and Clinical Science Underlying Carotenoid-based Nutritional Interventions against Ocular Disease". Progress in Retinal and Eye Research 50: 34–66. doi:10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. PMC 4698241. PMID 26541886.
  3. Krinksy, Norman; Landrum, John; Bone, Richard (2003). "Biological Mechanisms of the Protective Role of Lutein and Zeaxanthin in the Eye". Annual Review of Nutrition 23 (1): 171–201. doi:10.1146/annurev.nutr.23.011702.073307. PMID 12626691.

Ārējās saites

labot šo sadaļu